(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylbromide | 1245573-64-1

• 英文名称: (4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylbromide
• 英文别名: 8-(4-bromobutyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；(difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diazas-indacene-8-yl)butylbromide
• CAS: 1245573-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BBrF₂N₂
• 分子量: 383.087
• InChiKey: UNMXYLFEJRXONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylbromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylazide
  参考文献：
  名称：

  Brassinosteroid-BODIPY conjugates: Design, synthesis, and properties

  摘要：

  Three BS-BODIPY (brassinosteroids-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) conjugates were synthesized and their fluorescent and immunological properties were investigated. Two of the conjugates, having present all the functional groups characteristic of BS, were shown to be potentially useful as biological probes to study involvement of BS into physiological processes in living cells. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylbromide
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• 3-噻唑烯基氟化硼络合二吡咯甲川类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112574239B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本申请涉及以下通式I表示的3‑噻唑烯基氟化硼络合二吡咯甲川类化合物及其制备方法和用途。经过实验证实，本申请的氟化硼络合二吡咯甲川类化合物具有量子产率高、光学稳定性好和生物相容性优异的特点，并具有体内和体外识别Aβ蛋白的能力，因此，可通过活体成像用于诊断阿尔茨海默病或监控阿尔茨海默病的治疗疗效。
• Does Selectivity of Molecular Catalysts Change with Time? Polymerization Imaged by Single‐Molecule Spectroscopy
  作者：Antonio Garcia、Shannon J. Saluga、David J. Dibble、Pía A. López、Nozomi Saito、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/anie.202010101

  日期：2021.1.18

  because this single‐catalyst‐level behavior is hidden by the bulk catalytic behavior. Here, for the first time, the selectivity of individual molecular catalysts for two different reactions is imaged in real time at the single‐catalyst level. This imaging is achieved through fluorescence microscopy paired with spectral probes that produce a snapshot of the instantaneous chemoselectivity of a single catalyst

  分子催化剂的化学选择性是现代合成有机化学的基础。但是，对于单个催化剂的选择性知之甚少，因为这种单催化剂水平的行为被本体催化行为所掩盖。在这里，这是第一次，单个分子催化剂对两种不同反应的选择性在单催化剂水平上实时成像。这种成像是通过荧光显微镜与光谱探针配对实现的，光谱探针可对钌催化的聚合过程中单链伸长或单链终止事件的单一催化剂的瞬时化学选择性进行快照。在不同的单分子钌催化剂上对多种选择性事件进行超分辨率成像，
• Functionalization of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY)-based photosensitizers with Triphenylphosphonium (TPP) for mitochondria-targeted fluorescence bioimaging and photodynamic therapy
  作者：Temmy Pegarro Vales、Sung Cho、Joomin Lee、Hoa Thi Bui、Duy Khuong Mai、Isabel Wen Badon、Heejung Lim、Wookyeong Jeong、Jong-Lae Kim、Hong-Keun Kim、Ho-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131284

  日期：2021.12

  Functionalization of BODIPY dyes with TPP substituents endowed them with mitochondria-targeting capabilities. The uniodinated BODIPY control displayed good biocompatibility, low cytotoxicity in the dark, and exceptional cellular imaging capabilities; however, it did not exhibit photodynamic therapeutic properties upon excitation at 530 nm. Dual functional photosensitizers were obtained in the case

  具有 TPP 取代基的 BODIPY 染料的功能化赋予它们线粒体靶向能力。单碘化 BODIPY 对照表现出良好的生物相容性、在黑暗中的低细胞毒性和出色的细胞成像能力；然而，它在 530 nm 激发时没有表现出光动力治疗特性。在单碘化和二碘化 BODIPY 衍生物的情况下获得了双功能光敏剂，其表现出线粒体靶向能力并提供清晰的荧光共聚焦生物图像，同时有效地产生高水平的单线态氧物质并显示出对两种癌细胞系的光动力治疗活性LED 照射后。全面的，
• Synthesis and Photophysical Properties of Tumor-Targeted Water-Soluble BODIPY Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Duy Khuong Mai、Byungman Kang、Temmy Pegarro Vales、Isabel Wen Badon、Sung Cho、Joomin Lee、Eunae Kim、Ho-Joong Kim

  DOI：10.3390/molecules25153340

  日期：——

  exhibited low cytotoxicities in the dark and high photodynamic therapeutic capabilities against the treated cancer cell lines following irradiation at 530 nm. Moreover, the incorporation of lactose moieties led to an enhanced cellular uptake of the BODIPY dyes. Collectively, the results presented herein provide promising insights for the development of photodynamic therapeutic agents for cancer treatment.

  据报道，合成了三种水溶性乳糖修饰的 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 基光敏剂，具有肿瘤靶向能力，包括对其光动力治疗的研究对三种不同的癌细胞系（人肝癌 Huh7、宫颈癌 HeLa 和乳腺癌 MCF-7 细胞系）的活性。与非卤化对应物相比，卤化 BODIPY 染料表现出降低的荧光量子产率，并促进了单线态氧物种的有效生成。合成的染料在黑暗中表现出低细胞毒性和在 530 nm 照射后对处理过的癌细胞系具有高光动力治疗能力。此外，乳糖部分的掺入导致 BODIPY 染料的细胞吸收增强。总的来说，
• Synthesis and photophysical characterization of highly water-soluble PEGylated BODIPY derivatives for cellular imaging
  作者：Isabel Wen Badon、Joomin Lee、Temmy Pegarro Vales、Byoung Ki Cho、Ho-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.03.050

  日期：2019.5

  A series of poly(ethylene glycol) (PEG)-modified water-soluble boron dipyrromethene (BODIPY) dyes (EtBOD-PEG and BOD-PEG) were synthesized and their photophysical properties in various solutions were investigated. The presence of ethyl groups at the 2,6-positions of the BODIPY core in EtBOD-PEG resulted in bathochromic shifts in both the absorption and emission spectra relative to those of the unsubstituted

  合成了一系列的聚乙二醇（PEG）改性的水溶性二亚甲基溴化硼（BODIPY）染料（EtBOD-PEG和BOD-PEG），并研究了它们在各种溶液中的光物理性质。与未取代的BOD-PEG相比，EtBOD-PEG中BODIPY核的2,6-位上存在乙基会导致吸收光谱和发射光谱发生红移。重要的是，在介观基团处引入了庞大的二支PEG链BODIPY核心的位置，从而提高了水溶液的溶解度并提高了荧光量子产率。探索了水溶性BODIPY染料在使用MCF-7人乳腺癌细胞进行荧光生物成像中的适用性。该染料具有细胞渗透性，并集中在细胞质区域，表明它们具有作为生物成像剂的潜在应用。