N-cyano-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide | 1219010-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-cyano-N-pent-4-enylbenzamide
• CAS: 1219010-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: MPSBIEZJWMAZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethyl-2,2-difluoroacetamide 、 N-cyano-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-(11-oxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazolin-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491
• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基异吲哚-1,3-二酮 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-cyano-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491

文献信息

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• A Photosensitizer–Free Radical Cascade for Synthesizing CF₃-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light
  作者：Qiang Hu、Wan-Lei Yu、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02889

  日期：2022.1.21

  Herein, we report an efficient photoinduced radical tandem trifluoromethylation/cyclization reaction of N-cyanamide alkenes for the synthesis of functionalized quinazolinones. Importantly, the reaction is carried out under mild conditions without any additional photosensitizer, metal, or extra additives. A series of trifluoromethyl quinazolinones were prepared efficiently with good yields and excellent

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。
• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。