(5S)-5-Butyl-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester | 129446-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-Butyl-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,5S)-5-butylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 129446-17-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AJLIVRLYEIPKTI-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-But-3-enyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (5S)-5-Butyl-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原N-酰基亚胺鎓离子合成顺式-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.122

文献信息

• Chirospecific synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines via stereoselective addition of organocopper reagents to N-acyliminium ions.
  作者：Lars-G. Wistrand、Marco Skrinjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87047-2

  日期：1991.1

  Reaction of the N-acyliminium ion precursor 1a (derived from S-proline via anodic methoxylation) with RCu in the presence of BF3·Et2O gives preferentially the trans adducts 2 (trans:cis ≥96:4). Using such a procedure, a general synthetic route to (2R, 5R)-trans-2,5-dialkylpyrrolidines has been developed, as exemplified by the chirospecific syntheses of the ant feromones trans 5-butyl-2-heptylpyrrolidine

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。
• Highly stereoselective addition of alkylcopper reagents to n-acyliminium ions. Enantioselective synthesis of trans-2- butyl-5-heptylpyrrolidine.
  作者：Marco Skrinjar、Lars-G. Wistrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88878-4

  日期：1990.1
• SKRINJAR, MARCO;WISTRAND, LARS-G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1775-1778
  作者：SKRINJAR, MARCO、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——