((S)-2-methyl-but-3-ynyloxymethyl)-benzene | 934165-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2-methyl-but-3-ynyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: (S)-((2-methylbut-3-ynyloxy)methyl)benzene；[(2S)-2-methylbut-3-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 934165-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MXJQAGCBHJCTTF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-methyl-but-3-ynyloxymethyl)-benzene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8-trimethyl-nonane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用高度立体选择性的Carreira炔基化合成dictyostatin C15–C23片段

  摘要：

  dictyostatin C15–C23片段的直接合成是通过炔烃1和醛2之间的高度立体选择性Carreira炔基化反应，然后进行三次化学选择性还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.067
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((S)-2-methyl-but-3-ynyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用高度立体选择性的Carreira炔基化合成dictyostatin C15–C23片段

  摘要：

  dictyostatin C15–C23片段的直接合成是通过炔烃1和醛2之间的高度立体选择性Carreira炔基化反应，然后进行三次化学选择性还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.067

文献信息

• Total synthesis of haliclamide
  作者：Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c6ob01775d

  日期：——

  A stereoselective approach for the synthesis of haliclamide 1, a marine natural product, has been developed. The notable features of our synthesis include MacMillan cross aldol, Mitsunobu inversion, Yamaguchi–Hirao alkylation, Steglich esterification and macrolactamization reactions and the Corey–Fuchs protocol as the key steps.

  已经开发了用于合成海洋天然产物halliclamide 1的立体选择方法。我们合成的显着特征包括MacMillan交叉羟醛，Mitsunobu转化，Yamaguchi-Hirao烷基化，Steglich酯化和大内酰胺化反应以及Corey-Fuchs方案作为关键步骤。