(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid | 82989-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-methylpentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 82989-08-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 330.304
• InChiKey: MLVRTFUFEOPUCV-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环异羟肟酸酯作为分枝杆菌锌金属蛋白酶 Zmp1 的抑制剂以探究其作用机制

  摘要：

  分枝杆菌锌金属蛋白酶-1 (Zmp1) 是结核分枝杆菌细胞内存活和致病性的必需酶。然而，这种酶的确切功能机制仍不清楚。本文考察了新型有机分子对 Zmp1 抑制作用的影响。我们按照之前的结果合成了三个新的异羟肟酸盐库。通过 MALDI-TOF MS研究了所有化合物对来自结核分枝杆菌的重组 Zmp1 的抑制特性。此外，进行了巨噬细胞感染测定以评估细胞内抗分枝杆菌活性。在全细胞试验中，未观察到合成的杂环异羟肟酸酯对结核分枝杆菌和牛分枝杆菌。未观察到针对鼠类 RAW 264.7 巨噬细胞系和人 MRC-5 肺成纤维细胞系的急性细胞毒性。然而，噻唑烷二酮2显示出对结核分枝杆菌H37Ra细胞内存活的剂量依赖性抑制。抑制是结构依赖性的，最活跃的衍生物2f诱导巨噬细胞宿主细胞内细菌存活率降低 83.2%。有前途的生物活性证实噻唑烷二酮2是 Zmp1 抑制剂，可用作进一步探索 Zmp1在体内致病性中的作用的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114831

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Functionalization of 2-Aminobutanoic Acid Derivatives: Application of a Convenient and Versatile Auxiliary
  作者：Mengyang Fan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201306583

  日期：2013.11.11

  New group on the block: 2‐Methoxyiminoacetyl is a readily available auxiliary for promoting palladium‐catalyzed γ arylation of C(sp3)H bonds. This auxiliary can be easily removed by either treatment with 1 n KOH at room temperature, or converted into a glycine moiety for peptide synthesis.

  上一个新的基团：2-甲氧基亚氨基乙酰基是促进钯催化C（sp 3）H键的γ芳基化的现成辅助剂。通过在室温下用1 n KOH处理，可以轻松除去该助剂，也可以将其 转化为用于肽合成的甘氨酸部分。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• Stable type II' reverse turn - 310 helix conformation of Boc-D-Glu-Ala-Gly-Lys-Ala-Leu-OMe in apolar solvents.
  作者：Vivek Bobde、Suresh Beri、Susheel Durani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82388-7

  日期：1993.6

  The solution conformation of the title compound, based on one and two dimensional NMR techniques in CDCl3 and (CD3)2SO at 500 MHz, has been deduced as a 310 helix initiated by an electrostatically locked type II' reverse turn.
• Design of peptides with α,β-dehydro residues: pseudo-tripeptide<i>N</i>-benzyloxycarbonyl–ΔLeu–<scp>L</scp>-Ala–<scp>L</scp>-Leu–OCH₃
  作者：Jyoti Makker、Sharmistha Dey、Pravindra Kumar、Tej P. Singh

  DOI：10.1107/s0108270101016468

  日期：2002.4.15

  The title peptide N-benzyloxycarbonyl-DeltaLeu-L-Ala-L-Leu- OCH3 [methyl N-(benzyloxycarbonyl)-alpha,beta-dehydroleucyl-L-alanyl-L-leucinate], C24H35N3O6, was synthesized in the solution phase. The peptide adopts a type II' beta-turn conformation which is stabilized by an intramolecular 4 ! 1 N-H...O hydrogen bond. The crystal packing is stabilized by two intermolecular N-H...O hydrogen bonds.
• WAGNON, J.;CALLET, G.;CANGOL, J. P.;NISATO, D.
  作者：WAGNON, J.、CALLET, G.、CANGOL, J. P.、NISATO, D.

  DOI：——

  日期：——