4-methoxybenzyl thioacetate | 102607-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl thioacetate
• 英文别名: S-[(4-Methoxyphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 102607-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: MRSZZJSICSXHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl thioacetate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-甲氧基氯苄
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Chloride Formation from Thiol Derivatives by N-Chlorosuccinimide Mediated Oxidation

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺与稀盐酸的组合可顺利氧化多种硫醇衍生物，得到相应的高收率磺酰氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950353
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲氧基溴苄 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到4-methoxybenzyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethyl­ammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的硫代乙酸酯合成方法，以苄基三乙基铵四硫代钼酸盐和乙酸酐为关键试剂，从卤代烷出发，通过多步骤的串联反应进行合成。该方法已成功应用于正交保护的半胱氨酸和非对映异构体β-硫代糖苷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083517

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• 一种非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111848467B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化下，式(II)化合物、式(III)化合物与硫代硫酸钠在溶剂中进行一锅法反应，得到式(I)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高；并且能够实现喹啉酮、香豆素、葡萄糖等天然产物分子的过硫化修饰。