benzyl 2,3,4-trideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-threo-hex-3-enopyranoside | 1462322-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-trideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]propanedioate
• CAS: 1462322-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈S
• 分子量: 488.559
• InChiKey: CWQXKLCJSGBZDV-XTBFVWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S/S_S)-benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到benzyl 2,3,4-trideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷亲核加成中的面部选择性。

  摘要：

  2,3-不饱和的3-芳基亚磺酰基吡喃糖苷在C-2处经历亲核加成，其表面选择性取决于亲核试剂和亚磺酰基硫上的取代基。这种糖-乙烯基亚砜的反应导致亲核试剂的添加，优选在C-2处的轴向取向，并在C-3至C-4处同时形成烯丙基键。对于伯胺，碳和硫亲核试剂观察到加成模式的这种趋势，而仲胺更喜欢在C-2处进行赤道加成。对-甲苯硫基-对（对-异丙基苯基）硫基乙烯基亚砜的效果是，对于后者的乙烯基亚砜，甚至更优选赤道亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.002