2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)inosine | 261618-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)inosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 261618-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₁₅
• 分子量: 652.569
• InChiKey: LQJNJTPQJYFUPV-NUGCJFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)inosine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine

  摘要：

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。

  DOI：

  10.1039/a906195i
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose 、 2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 反应 10.0h， 生成 2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)inosine 、 2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine

  摘要：

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。

  DOI：

  10.1039/a906195i

文献信息

• Glycosylations of Inosine and Uridine Nucleoside Bases and Synthesis of the New 1-(β-D-Glucopyranosyl)-Inosine-5′, 6″-diphosphate
  作者：Antonia De Capua、Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1080/15257770008033052

  日期：2000.8

  were investigated, obtaining only adducts with beta-configuration at the new glycosidic carbon; stereospecific insertion of a sugar moiety at the 1-N of inosine was achieved either using a Mitsunobu approach (for ribosylation) or by direct coupling of 1-alpha-bromoglucose 13 with 2',3',5'-tri-O-acetylinosine for glucosylation. 1-(beta-D-glucosyl)-inosine, chosen as starting substrate for glucosylated

  研究了糖保护的肌苷和尿苷碱基的糖基和核糖基化，仅在新的糖苷碳上获得了具有β-构型的加合物。使用Mitsunobu方法（用于核糖基化）或通过将1-alpha-溴葡萄糖13与2'，3'，5'-tri-O-乙酰基肌苷直接偶联来实现在肌苷的1-N处糖部分的立体定向插入用于糖基化。1-（β-D-葡萄糖基）-肌苷，被选作环状IDP-核糖的糖基化类似物的起始底物，在伯羟基处被磷酸化，并在分子内焦磷酸盐键的形成中进行测试。