benzyl N-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]carbamate | 302906-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 302906-13-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: MCKMYCGMLNJJEJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[3-methylbut-2-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r

文献信息

• A Concise Route to (−)-Kainic Acid
  作者：Hiroshi Nakagawa、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006377r

  日期：2000.10.1

  A concise route to (-)-kainic acid from enantiopure (+)-cis-4-carbobenzoxyamino-2-cyclopentenol has been devised by employing concurrent Chugaev syn-elimination and intramolecular ene reaction as the key step.

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。