N-{3-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzyl}coumarin 2 | 945867-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-{3-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzyl}coumarin 2
• 英文别名: 7-[Ethyl-[[3-ethynyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]amino]-4,6-dimethylchromen-2-one
• CAS: 945867-03-8
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₂Si
• 分子量: 511.78
• InChiKey: CFEHNRTXARLKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzyl}coumarin 2 、 5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到7-[Ethyl-[[3-[2-[3-(hexoxymethyl)-5-[6-[5-[3-(hexoxymethyl)-5-iodophenyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]phenyl]ethynyl]-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]amino]-4,6-dimethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  形状持久性大环化合物：一种将简单且特定于场地的装饰与提高的环化效率相结合的合成策略

  摘要：

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700118
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dibromobenzyl)coumarin 2 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 Amberlyst A₂₆ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-{3-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]benzyl}coumarin 2
  参考文献：
  名称：

  形状持久性大环化合物：一种将简单且特定于场地的装饰与提高的环化效率相结合的合成策略

  摘要：

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700118