Pentanedioic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,15R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxo-6H-pyran-3-yl)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester | 110414-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pentanedioic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,15R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxo-6H-pyran-3-yl)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 110414-67-0
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₁₀
• 分子量: 635.711
• InChiKey: PUQPAKWCNNISCU-HGRPYLBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  158.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酸 、 Pentanedioic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,15R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxo-6H-pyran-3-yl)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以20 mg的产率得到(S)-5-Guanidino-2-{4-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,15R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxo-6H-pyran-3-yl)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxycarbonyl]-butyrylamino}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of marinobufotoxin and telocinobufotoxin homologs in the skin of Bufo bankorensis Borbour.

  摘要：

  报告了在 Bufo bankorensis BORBOUR 的皮肤中发现的 marinobufagin 3-琥珀酰-L-精氨酸和 3-谷氨酰-L-精氨酸酯、telocinobufagin 3-谷氨酰-L-精氨酸酯以及七种已知的蟾蜍苷元。通过降解方法和/或与真品直接比较，阐明了这些化合物的结构。这些化合物对豚鼠心脏 Na+、K+-腺苷三磷酸酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2300
• 作为产物：
  描述：

  Marinobufagenin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Pentanedioic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,15R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxo-6H-pyran-3-yl)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[14,15]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of marinobufotoxin and telocinobufotoxin homologs in the skin of Bufo bankorensis Borbour.

  摘要：

  报告了在 Bufo bankorensis BORBOUR 的皮肤中发现的 marinobufagin 3-琥珀酰-L-精氨酸和 3-谷氨酰-L-精氨酸酯、telocinobufagin 3-谷氨酰-L-精氨酸酯以及七种已知的蟾蜍苷元。通过降解方法和/或与真品直接比较，阐明了这些化合物的结构。这些化合物对豚鼠心脏 Na+、K+-腺苷三磷酸酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2300