(S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dichloro-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate | 1279018-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dichloro-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 1279018-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂O₅
• 分子量: 373.233
• InChiKey: VLDWITUKTKLULJ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(4-methylphenyl)-α-oxoacetic acid tert-butyl ester 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dichloro-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316

文献信息

• The Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Furanones with α-Ketoesters: Access to Chiral γ-Butenolides and Glycerol Derivatives
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Xiao Han、Li-Wen Xu、Jacek Kwiatkowski、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201006316

  日期：2011.2.18

  Twice as good: The title reaction using the tryptophan‐derived bifunctional organic catalyst 1 has been developed. The reported method led to the synthesis of chiral γ‐substituted butenolides in excellent yields, with high diastereo‐ and enantioselectivities. Facile synthesis of chiral glycerol derivatives containing a tertiary hydroxy group has also been demonstrated.

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。