3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 | 62674-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 3,4-二氯呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3,4-dichloro-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-dichlorofuran-2(5H)-one；3,4-dichloro-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-2H-furan-5-one
• CAS: 62674-12-8
• 化学式: C₄H₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD02751908
• 分子量: 152.965
• InChiKey: ULWRZZDLLPNFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52°C
• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H2Cl2O2
分子式
: 152.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dichloro-2(5H)-furanone
-
CAS 号 62674-12-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 48 - 52 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
5.25 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.772
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到5-bromo-3,4-dichloro-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a053
• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌5取代的3,4-二卤代-5H-呋喃-2-酮衍生物的合成，分子对接和生物膜形成抑制活性

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）会在大多数伤口上定居并以生物膜的形式生活，这会导致抗生素耐药性并使伤口无法愈合。为了研究5-取代的3,4-二卤代5 H-呋喃2-1化合物对铜绿假单胞菌生物膜形成的影响，铜绿假单胞菌是一组5-（芳基1′-羟甲基）或5-设计并合成了（芳基-2-亚甲基）-3,4-二卤代-5 H-呋喃-2-酮化合物。通过MIC分析，生物膜抑制作用的定量分析和SEM观察生物膜形成对铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制活性进行了研究。发现化合物2i，3f，3i铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌具有明显的生物膜形成抑制作用。此外，进行分子对接以鉴定这些化合物具有LasR受体结合位点的关键结构特征。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01342.x

文献信息

• An Efficient and Inexpensive Multigram Synthesis of 3,4-Dibromo- and 3,4-Dichlorofuran-2(5<i>H</i>)-one
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2007-965964

  日期：2007.6

  The efficient and inexpensive synthesis of 3,4-dibromo- and 3,4-dichlorofuran-2(5 H)-one on a multigram scale by sodium borohydride reduction of mucobromic and mucochloric acid, respectively, is reported.

  报道了分别通过硼氢化钠还原粘溴酸和粘氯酸，以多克规模高效且廉价地合成 3,4-二溴和 3,4-二氯呋喃-2(5 H)-one。
• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• Organocatalytic direct asymmetric vinylogous Mannich reaction of γ-butenolides with isatin-derived ketimines
  作者：Yunlong Guo、Yong Zhang、Liangwen Qi、Fang Tian、Lixin Wang

  DOI：10.1039/c4ra04824e

  日期：——

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich reaction of γ-butenolides with isatin-derived ketimines has been effectively realized promoted by a bifunctional quinidine-derived catalyst. A series of chiral 3-aminooxindole derivatives bearing adjacent tertiary and quaternary stereocenters with the butenolide moiety were obtained in excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 96%

  双功能奎尼丁衍生的催化剂有效地促进了γ-丁烯内酯与伊斯汀衍生的酮亚胺的第一个直接不对称乙烯基类曼尼希反应。以优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达ee的96％）获得了一系列带有丁烯内酯部分的相邻的叔和四级立体中心的手性3-氨基氧吲哚衍生物。
• The Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Furanones with α-Ketoesters: Access to Chiral γ-Butenolides and Glycerol Derivatives
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Xiao Han、Li-Wen Xu、Jacek Kwiatkowski、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201006316

  日期：2011.2.18

  Twice as good: The title reaction using the tryptophan‐derived bifunctional organic catalyst 1 has been developed. The reported method led to the synthesis of chiral γ‐substituted butenolides in excellent yields, with high diastereo‐ and enantioselectivities. Facile synthesis of chiral glycerol derivatives containing a tertiary hydroxy group has also been demonstrated.

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

表征谱图