5-(4-methoxybenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 110076-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(4'-methoxybenzylthiol)-2-amino[1,3,4]thiadiazole；1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-；5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 110076-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS₂
• mdl: MFCD00448334
• 分子量: 253.349
• InChiKey: INEOZHDEAZZDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 生成 5-(4-methoxybenzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  IVAMOTO, XIDEHNORI;TANAKA, AKIXIRO;NISIGORI, XIROXARU;IKADAI, JOYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Design, synthesis and anti-bacterial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety
  作者：Jinlin Wan、Yiyuan Gan、Weinan Hu、Jiao Meng、Kun Tian、Xiaoqin Li、Shouqun Wu、Yang Xu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1436546

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety were prepared and evaluated for their anti-bacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) by performing a turbidimetre test. The products were structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Anti-bacterial testing showed that

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B– 蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和 蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B– 蛋白酶的优选异构体。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• [EN] 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER, RHEUMATOID ARTHRITIS OR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS LIES A L'OESTROGENE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE OU DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005072731A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are provided as well as compositions and methods of using compounds of formula (I) for modulating the activity of the estrogen-related receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder related to the activity of the estrogen-related receptor. Considering the wide range of activity of the nuclear hormone receptor ERRα, the compounds described herein which are capable of modulating ERRα activity, are useful for treating a range of disease states including cancer, diabetes, obesity, hyperlipidermia, arthritis, atherosclerosis, osteoporosis, anxiety, depression, Parkinson’s disease and Alzheimer’s disease. Formula (I). The substituents are defined in the claims.

  提供了化学式（I）的化合物，以及使用化学式（I）的化合物调节雌激素相关受体活性的组合物和方法，用于治疗、预防或改善与雌激素相关受体活性有关的一种或多种疾病或紊乱的症状。考虑到核激素受体ERRα的广泛活性范围，本文描述的能够调节ERRα活性的化合物，可用于治疗包括癌症、糖尿病、肥胖、高脂血症、关节炎、动脉粥样硬化、骨质疏松症、焦虑、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的一系列疾病状态。化学式（I）。取代基在权利要求中有定义。