(Z)-1-(phenylseleno)-2-(phenylthio)-3-phenoxyprop-1-ene | 1300859-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(phenylseleno)-2-(phenylthio)-3-phenoxyprop-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-phenylseleno-2-phenylthio-3-phenoxypropene；[(Z)-3-phenoxy-2-phenylsulfanylprop-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 1300859-49-7
• 化学式: C₂₁H₁₈OSSe
• 分子量: 397.399
• InChiKey: WSVZQHAUICJENQ-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylseleno)-2-(phenylthio)-3-phenoxyprop-1-ene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-(phenylseleno)-2-(phenylsulfonyl)-3-phenoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铯催化的三取代杂原子烯烃的区域选择性合成：制备功能烯烃的新策略

  摘要：

  一种高化学，区域和立体选择性的方法，可通过简单的催化在末端炔烃，二芳基二硫化物和二芳基二硒化物（ditellurides）的一锅反应中合成（Z）-乙烯基硒代硫化物和（Z）-乙烯基碲代硫化物描述了碱式氢氧化铯一水合物。由于碳-硫属元素键的活性不同，目标产物可选择性裂解并充当合成四取代烯烃的一种容易获得的平台分子。通过实验和理论方法研究了硫代硒化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00751
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 phenyl selenosulfide 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以86%的产率得到(Z)-1-(phenylseleno)-2-(phenylthio)-3-phenoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铯通过炔烃与不对称二有机基二卤代二硫化碳的硫代硒化反应催化铯的高度区域选择性合成

  摘要：

  一种新颖的一锅法合成（Z）-乙烯基硒代硫化物的方法是通过使用氢氧化铯一水合物催化的不对称二有机酰基二卤代二硫化物（RSSePh）催化广泛的炔烃进行硫代硒化反应，从而避免了使用过渡金属催化剂和硫属炔的先前制备。其他突出的特征包括温和的反应条件，高的区域和立体选择性，出色的收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.009

文献信息

• 一种制备(Z)式硒硫烯烃化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104478773B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种方便、简洁的制备(Z)式硒硫烯烃化合物的方法。该方法以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以稳定、易得的端炔和二芳基(烷基)二硒醚(R1SeSeR1)和二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)作为原料，在无机碱金属碱和盐催化下，该反应在室温下有效进行，高立体选择性、高产率地得到了(Z)式硒硫烯烃化合物，为该化合物的制备提供了一个“绿色”的途径。该方法的主要优点有：反应条件温和，实验操作简便，高立体选择性、高产率。该反应适用于各种不同的端炔以及不同的二芳基(烷)二硫醚(R1SeSeR1)和二芳基(烷)二硒醚(R2SSR2)，且反应以无机碱金属碱和盐催化下作为催化剂，无其他副产物生成，绿色环保。
• Cesium hydroxide-catalyzed hydrothiolation of alkynyl selenides to highly stereo- and regioselectively synthesize (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkenes
  作者：Ai He Yu、Ren Hua Qiu、Nian Yuan Tan、Li Feng Peng、Xin Hua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.050

  日期：2011.6

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide the hydrothiolation of alkynyl selenides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to give exclusive (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkene. (C) 2011 Xin Hua Xu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.