3-(2-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole | 1421276-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1421276-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: LZKNPNPHJFNTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Fluorophenyl)-(2-phenyldiazenylphenyl)methanone 在 甲醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Acylated Azobenzenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Further Transformation into an Indazole Backbone

  摘要：

  Azobenzenes were readily acylated at the 2-position through a Pd-catalyzed C-H functionalization from simple aromatic azo compounds and aldehydes in good yields. The obtained acylated azobenzenes could be efficiently converted into the corresponding indazole derivatives in nearly quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/ol303434n

文献信息

• Visible-light-mediated direct C3-arylation of 2<i>H</i>-indazoles enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Junyoung Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c9ob02074h

  日期：——

  A mild visible-light-mediated, photocatalyst-free arylation of 2H-indazoles was developed. The formation of an electron donor–acceptor complex by 2H-indazoles and aryl diazonium salts in the presence of pyridine allows the direct arylation of 2H-indazoles under visible-light irradiation. This process provides an efficient route for the synthesis of C3-arylated-2H-indazoles, which are important scaffolds

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。
• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。