(3aS,4S,6R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-2-one | 911676-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-2-one
• CAS: 911676-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: ZDGASDDPGZQDBK-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3aR,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（-）-泛内酯†到（+）和（-）-小说的对映异构路线

  摘要：

  Noviose是存在于许多生物有趣分子（如新霉素和促新霉素）中的稀有糖部分，是通过对映体从市售（-）-泛内酯开始以（+）-和（-）形式进行正式合成而获得的。

  DOI：

  10.1039/c3ra42891e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methoxy-2,2-dimethyl-pent-4-enal 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 chromium (VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6R,6aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-泛内酯的（-）-d-新甲

  摘要：

  Novoose是新霉素中存在的稀有糖部分，是一种重要的抗微生物剂和抗肿瘤剂，已被证明能抑制DNA促旋酶和HSP90。据报道，从市售的（-）-泛内酯开始对映体合成d-（-）-新戊酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.172