(benzimidazol-2-yl) benzyl sulfoxide | 104340-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (benzimidazol-2-yl) benzyl sulfoxide
• 英文别名: 2-benzylsulfinyl-1H-benzimidazole；1H-Benzimidazole, 2-[(phenylmethyl)sulfinyl]-
• CAS: 104340-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: FVABKKHWAAELQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  522.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzimidazol-2-yl) benzyl sulfoxide 在 六氯环三磷腈 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.05h， 以95%的产率得到2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  TAPC-Promoted Oxidation of Sulfides and Deoxygenation of Sulfoxides

  摘要：

  1,3,5-Triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-tetrachloride (TAPC) was found to be an efficient promoter for the oxidation of sulfides and deoxygenation of sulfoxides. Excellent yields, short reaction time, easy and quick isolation of the products, solvent-free process, and excellent chemoselectivity are the main advantages of this procedure.

  DOI：

  10.1021/jo1011784
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (benzimidazol-2-yl) benzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039

文献信息

• Fe₃O₄@BNPs@SiO₂–SO₃H as a highly chemoselective heterogeneous magnetic nanocatalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones
  作者：Mohammad Ghanbari Kermanshahi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1039/c9ra06221a

  日期：——

  preparation and characterization of magnetic acidic boehmite nanoparticles as a heterogeneous catalyst, which is called Fe3O4@BNPs@SiO2–SO3H. This catalyst works efficiently in the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of H2O2 as a green oxidant. It can easily be separated from the reaction medium by using an external magnet and it was recycled 6 times without loss

  为了实现绿色化学目标，降低催化剂成本，避免产生有毒废物，并展示从反应介质中分离和回收催化剂的重要性，在这项工作中，我们描述了磁性酸性勃姆石的制备和表征纳米颗粒作为非均相催化剂，称为 Fe 3 O 4 @BNPs@SiO 2 –SO 3 H。这种催化剂在作为绿色氧化剂的 H 2 O 2存在下有效地将硫化物选择性氧化为亚砜或砜。它可以很容易地通过使用外部磁铁从反应介质中分离出来，并且可以循环使用 6 次而不会损失磁催化性能。
• Tin(II) Polyoxometalate as an Efficient Catalyst for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Ezzat Rafiee、Iraj M. Baltork、Shahram Tangestaninejad、Alireza Azad、Sepideh Moinee

  DOI：10.1515/znb-2006-0516

  日期：2006.5.1

  The applicability of the tin(II) polyoxometalate catalyst, [(n-C₄H₉)₄N]₅PSnMo₂W₉O₃₉ · 9H₂O, for sulfoxidation of diaryl, dibenzyl, aryl benzyl, dialkyl, cyclic, and heterocyclic sulfides with 30% hydrogen peroxide was examined under organic halogen-free condition. It is noteworthy that different functional groups including carbon-carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, alcohols, and acetals were tolerated under this reaction condition.

  二价锡聚氧化金属酸盐催化剂[(n-C4H9)4N]5PSnMo2W9O39·9H2O，在有机卤素自由条件下，用30%过氧化氢对二芳基、二苄基、芳基苄基、二烷基、环状和杂环硫醚进行了研究。值得注意的是，在这种反应条件下，不同的功能基团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚、醇和缩醛都能耐受。
• H₂O₂/Tf₂O System: An Efficient Oxidizing Reagent for Selective Oxidation of Sulfanes
  作者：Mohammad Khodaei、Kiumars Bahrami、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067019

  日期：2008.6

  A versatile procedure for the oxidation of sulfanes to sulf­oxides without any overoxidation to sulfones has been reported. It is noteworthy that the reaction tolerates oxidatively sensitive functional groups and that the sulfur atom is selectively oxidized.

  已报告一种多功能的程序，用于将硫烷氧化成亚磺酰胺，且不会过度氧化为磺酰。值得注意的是，该反应可以耐受氧化敏感的官能团，并且硫原子被选择性氧化。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• [EN] METHOD OF USING (H/K) ATPase INHIBITORS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE (H/K)ATPASE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995029897A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of compounds which are (H+/K+) ATPase inhibitors can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein D is N or CH; wherein R7 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyl, alkyl, halo, haloalkyl, carboxyl, alkanoyl, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyl, aminosulfonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; wherein R8 is selected from hydrido, alkyl and cycloalkyl; wherein R9 is one or more radicals selected from hydrido, alkoxy, amino, alkyl, halo, cyano, nitro, hydroxyl, haloalkyl, nitro, carboxyl, alkanoyl, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl; and wherein R10 and R11 are independently selected from hydrido, alkyl, aryl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl wherein the aryl ring may be further substituted with one or more radicals selected from alkyl, halo, hydrazidylcarbonyl, aminocarbonyl and alkoxy; or wherein R10 and R11 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Une classe de composés qui sont des inhibiteurs de (H+/K+)ATPase peut être utilisée pour le traitement d'infections virales. Les composés particuliers à examiner sont définis par la formule (III), dans laquelle D représente N ou CH; R7 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, cyano, nitro, hydroxyle, alkyle, halo, haloalkyle, carboxyle, alcanoyle, nitro, amino, alkylamino, aminocarbonyle, aminosulfonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alcoxycarbonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylthio, alkylsulfinyle et alkylsulfonyle; R8 est choisi entre hydrido, alkyle et cycloalkyle; R9 représente un ou plusieurs radicaux choisis entre hydrido, alcoxy, amino, alkyle, halo, cyano, nitro, hydroxyle, haloalkyle, nitro, carboxyle, alcanoyle, amino, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, et alkylsulfonyle; et R10 et R11 sont indépendamment choisis entre hydrido, alkyle, aryle, alkylcarbonyle, et arylcarbonyle, le noyau aryle pouvant être en outre substitué par un ou plusieurs radicaux choisis entre alkyle, halo, hydrazidylcarbonyle, aminocarbonyle et alcoxy; ou R10 et R11 forment avec l'atome d'azote un noyau hétérocyclique; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.

  一类(H+/K+) ATPase抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由公式(III)定义，其中D是N或CH；R7是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，氰基，硝基，羟基，烷基，卤基，卤基烷基，羧基，烷酰基，硝基，氨基，烷基氨基，氨基甲酰基，氨基磺酰基，烷基氨基甲酰基，烷基羰基氨基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R8选择从氢基，烷基和环烷基中选择；R9是一个或多个从氢基，烷氧基，氨基，烷基，卤基，氰基，硝基，羟基，卤基烷基，硝基，羧基，烷酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基，烷基磺酰胺基，烷基亚磺酰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中选择的基团；R10和R11分别选择从氢基，烷基，芳基，烷基羰基和芳基羰基中选择，其中芳环可以进一步取代一个或多个从烷基，卤基，肼基羰基，氨基羰基和烷氧基中选择的基团；或者R10和R11与氮原子一起形成杂环环；或其药学上可接受的盐。