3-chloro-5-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)picolinonitrile | 1186637-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-5-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)picolinonitrile
• 英文别名: 3-chloro-5-[2-(4-ethoxyphenyl)ethynyl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1186637-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: GPTCUABCEXMGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)picolinonitrile 、 2-（BOC-氨基）-4-甲基苯硼酸频哪醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR

  摘要：

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。

  公开号：

  WO2009111337A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 、 4-乙炔基苯乙醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-5-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Homogenous suspension of immunopotentiating compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明通常涉及能够刺激或调节受需要者免疫反应的小分子免疫增强剂（SMIPs）的均匀悬浮液。这些均匀悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合在一起用于疫苗治疗。

  公开号：

  US09408907B2

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• Compounds and compositions as TLR activity modulators
  申请人：Wu Tom Yao Hsiang

  公开号：US08466167B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is —CR4═CR5.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或障碍的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（式I）的有效性，其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为—CR4═CR5。
• HOMOGENOUS SUSPENSION OF IMMUNOPOTENTIATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Skibinski David

  公开号：US20130101629A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.

  本发明通常涉及小分子免疫增强剂（SMIPs）的均质悬浮液，该悬浮液能够刺激或调节需要免疫反应的受体体内的免疫反应。这些均质悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合使用，用于疫苗治疗。
• BENZONAPTHYRIDINE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Otten Gillis

  公开号：US20130122042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention generally relates to compositions comprising benzonapthyridine small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject that has had pre- or post-exposure to a pathogen such as hemorrhagic fever virus. Also provided are methods of preparing and using the SMIP compositions of the invention.

  本发明通常涉及包含苯并萘啶小分子免疫增强剂（SMIPs）的组合物，该组合物能够刺激或调节已经暴露于病原体（如出血热病毒）的受试者的免疫反应。还提供了制备和使用本发明中的SMIP组合物的方法。