bis(4-chlorophenyl)silane | 13272-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)silane
• 英文别名: Bis(4-chlorophenyl)silane
• CAS: 13272-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 253.203
• InChiKey: HLZHPXIBIOSNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dicyclohexylbis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅烷衍生物，发光器件材料及发光器件

  摘要：

  本发明提供一种用于改善有机发光器件的发光利用率以及色纯度的材料。由本发明提供的覆盖层材料的有机发光器件可实现高发光效率及色纯度，本发明的有机发光元件可用于有机EL显示器、照明等的光源、标示板、标识灯等。本发明提供大幅度提高发光利用率而且具有卓越的色纯度的有机发光器件。下述通式(1)：

  公开号：

  CN113512055A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯基硅烷 在 C₂₈H₅₂N₄SiYb 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以83%的产率得到bis(4-chlorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  二价镱配合物催化的伯芳基硅烷的均偶联和交叉偶联

  摘要：

  通过 C-Si 和 Si-H 键裂解和重组重新分配初级硅烷提供了二级硅烷的直接合成，但选择性差和效率低严重阻碍了该合成协议的应用。在这里，我们展示了一种新合成的二价镱烷基配合物对伯芳基硅烷选择性重新分布为仲芳基硅烷表现出前所未有的高催化活性。更重要的是，这种配合物还有效地催化了吸电子取代伯芳基硅烷和给电子取代伯芳基硅烷之间的交叉偶联，生成含有两种不同芳基的仲芳基硅烷。DFT 计算表明，该反应总是涉及在将 PhSiH3 轻松添加到 Yb-E (E = C, H) 键时放热形成高价硅。这种高价化合物可以很容易地直接生成 Yb-Ph 络合物，或者通过形成 Yb-H 间接生成，这是形成 Ph2SiH2 的关键络合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12138

文献信息

• Regio‐controllable Cobalt‐Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydroboration of Arylacetylenes
  作者：Zhaoyang Cheng、Jun Guo、Yufeng Sun、Yushan Zheng、Zhehong Zhou、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202109089

  日期：2021.10.4

  atom-economic approaches to access different regioisomers. However, the regio-chemistry control to access all the possible results is still challenging especially for the reaction involving multiple addition steps. Herein, we reported regio-controllable cobalt-catalyzed sequential hydrosilylation/hydroboration of arylacetylenes, delivering all the possible regio-outcomes with high regioselectivities (up to

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

  将稀土金属三（氨基苄基）配合物Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3（Ln = La，Y）接枝到脱羟基的周期性介孔二氧化硅载体SBA-15上，以生成有机金属-无机杂化材料Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3 @ SBA-15（Ln = La（2a），Y（2b）））在催化伯芳基硅烷向仲芳基硅烷的再分布方面表现出极高的选择性（> 99％），而无需严格控制反应条件。在三个催化循环后，杂化材料仍显示出完美的选择性和活性。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrosilylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes by Nickel Catalysis
  作者：Dachang Bai、Fen Wu、Lingna Chang、Manman Wang、Hao Wu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/anie.202114918

  日期：2022.3

  Highly efficient enantioselective nickel-catalyzed hydrosilylation of gem-difluoroalkenes has been realized. This system integrates direct generation of difluoromethylated stereocenters and enantioselective carbon(sp3)−silicon bond formation.

  已经实现了偕二氟烯烃的高效对映选择性镍催化氢化硅烷化。该系统集成了二氟甲基化立体中心的直接生成和对映选择性碳（sp 3）-硅键的形成。
• Selective homo- and cross-desilacoupling of aryl and benzyl primary silanes catalyzed by a barium complex
  作者：Zhizhou Liu、Xianghui Shi、Jianhua Cheng

  DOI：10.1039/d0dt01158d

  日期：——

  Under mild conditions (25 °C, 5 mol% cat.), highly selective homo- and cross-desilacoupling of aryl and benzyl primary silanes to secondary silanes was achieved by the use of the heteroleptic barium aminobenzyl complex [(TpAd,iPr)Ba(CH2C6H4NMe2-o)] (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate) (1) as a catalyst. Dihydrosilanes originating from catalytic redistribution and cross-desilacoupling

  在温和的条件下（25°C，5 mol％催化），通过使用杂芳基钡氨基苄基络合物[（Tp Ad，iPr），实现了芳基和苄基伯硅烷与仲硅烷的高选择性均-和交叉-脱硅偶联。Ba（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）]（Tp Ad，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯）（1）。分离出了源自催化重分布和交叉脱硅偶联反应的二氢硅烷，收率很高，这表明钡络合物在仲芳基和苄基硅烷合成中的可行性应用。