对氯苯基硅烷 | 3724-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯基硅烷
• 英文名称: (4-chlorophenyl)silane
• 英文别名: p-Chlorphenylsilan；4-Chlor-phenylsilan；<4-Chlor-phenyl>-silan；Silane, (4-chlorophenyl)-
• CAS: 3724-36-5
• 化学式: C₆H₇ClSi
• 分子量: 142.66
• InChiKey: BMIUSFVDMBMIAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯基硅烷 在 C₃₀H₅₄CaN₄Si 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到三(4-氯苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机钙络合物催化的 ArSiH 3或 Ar(烷基)SiH 2选择性再分布到 Ar 3 SiH 或 Ar 2 (烷基)SiH

  摘要：

  钙是一种丰富的、生物相容的、环境友好的元素。有机钙配合物在有机合成中用作催化剂最近取得了一些突破，但报道的反应类型仍然有限。另一方面，氢硅烷是有机和聚合物合成中非常重要的试剂，通过 C-Si 和 Si-H 键断裂和重整对氢硅烷的重新分布提供了使此类化合物的范围多样化的直接策略。在此，我们报告了由基于 β-二酮亚胺基的四齿配体支持的两种烷基钙配合物的合成和结构表征。这两种烷基钙配合物与 PhSiH 3反应生成氢化钙配合物，氢化配合物的稳定性取决于支持配体。一种钙烷基复杂有效地催化ArSiH的选择性再分配3或Ar（烷基）的SiH 2与Ar 3的SiH和SiH 4或Ar 2（烷基）的SiH和alkylSiH 3分别。更重要的是，这种烷基钙配合物还催化了吸电子取代的Ar(R)SiH 2和供电子取代的Ar'(R)SiH 2之间的交叉偶联，以良好的产率生产ArAr'（烷基）SiH。合成的ArAr'（烷基）SiH

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00463
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)di(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)silane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 对氯苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷的定制氢硅烷合成

  摘要：

  在合成化学中，具有碳取代基的硅化合物无处不在，这掩盖了一个事实，即除了硅原子上的某些取代方式外，它们的制备往往并非易事。挑战根源在于缺乏对在具有三个或四个离去基团的硅原子上用碳亲核试剂进行亲核取代的控制。例如，SiCl 4通常转化为难处理的氯硅烷混合物，通常需要几个蒸馏循环才能达到高纯度。因此，没有通用的方法来取代具有杂多取代基的硅烷。在这里，使用稳定的SiH 4作为替代，我们介绍了按需合成装饰有不同芳基和烷基取代基的硅化合物的一般策略。可靠的方案是二氢硅烷和一氢硅烷选择性和可编程合成的基础；芳基取代的三氢硅烷也可以以直接的方式获得。这些原本难以接近的氢硅烷距离SiH 4替代品只有3个或更少的易于合成操作。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.017

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

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• CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID AND<i>N</i>-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES
  作者：Akira Hosomi、Susumu Iijima、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.243

  日期：1981.2.5

  Alkyl- and aryltriethoxysilanes undergo oxidative carbon–silicon bond cleavage smoothly with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) to afford the corresponding alcohols. Silatranes similarly gave alcohols and bromides with MCPBA and N-bromosuccinimide, respectively.

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• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

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• Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
  作者：Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c04689

  日期：2021.8.25

  reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

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