7-benzyloxy-3-hydroxy-heptanoic acid ethyl ester | 1190898-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-hydroxy-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(benzyloxy)-3-hydroxyheptanoate
• CAS: 1190898-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: BKCFISGEQLJDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-hydroxy-heptanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 [(R)-Ru(BINAP)Cl₂]2*NEt₃ 、 氢气 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 2-(2-methyl-1,6-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  的正式全合成的抗-幽门螺旋杆菌剂（+） - spirolaxine甲基醚

  摘要：

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 7-benzyloxy-3-hydroxy-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的正式全合成的抗-幽门螺旋杆菌剂（+） - spirolaxine甲基醚

  摘要：

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.047

文献信息

• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。