methyl 3-azido-2-chlorobut-3-enoate | 868519-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-azido-2-chlorobut-3-enoate
• CAS: 868519-82-8
• 化学式: C₅H₆ClN₃O₂
• 分子量: 175.575
• InChiKey: JFPBTCQABNDEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2-chlorobut-3-enoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl (2H-azirin-3-yl)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-butynoate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-azido-2-chlorobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135

文献信息

• First Propargyl Azides Bearing Strong Acceptor Substituents and Their Effective Conversion into Allenyl Azides: Influence of the Electronic Effects of Substituents on the Reactivity of Propargyl Azides
  作者：Joseph Rodolph Fotsing、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200500135

  日期：2005.9

  We have succeeded in the synthesis of propargyl azides containing 1- or 3-phenylthio functionalities. The selective oxidation of their sulfur atoms to sulfoxides and sulfones allows access to the first propargyl azides bearing acceptor substituents. Interestingly, the prototropic rearrangement of the latter propargyl azides leads to the formation of allenyl azides with relatively high stabilities and

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)