3-(tert-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 1209-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(tert-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-tert-butyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1209-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD16629916
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DPQUVFAJXVWQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Ethyl 4-[5-[(2,4-dioxoquinazolin-1-yl)methyl]-2-fluorobenzoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINEDIONES AND THEIR USE
  [FR] QUINAZOLINEDIONES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其抑制多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)，因此对于治疗与PARP相关的疾病、紊乱和症状是有用的。本发明还公开了包括式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这种化合物抑制PARP酶，并治疗与PARP相关的疾病、紊乱和症状的方法。

  公开号：

  WO2012125521A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 cesium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(tert-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸铯促进的铱催化的2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物催化CH-酰胺化/环化反应

  摘要：

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00818

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTALIMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240493A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a medicinal use thereof, and a method for preparing the same. The novel compounds according to the present invention, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; endocrinopathy; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, or chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌病；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形，或染色体异常。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE-2,4-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：MOLECULAR TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS HOLDING GMBH MTR

  公开号：WO2020229595A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and compositions containing said compounds acting as PARP (Poly (ADP- ribose) polymerase) inhibitors. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及化合物的公式（I）以及含有该化合物的组合物，其作为PARP（Poly（ADP-核糖）聚合酶）抑制剂。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖异常疾病，如癌症。