(R)-5-[(1S,3S,5S,6S,8R)-6-Hydroxy-8-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester | 83398-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-[(1S,3S,5S,6S,8R)-6-Hydroxy-8-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 83398-87-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈S
• 分子量: 462.605
• InChiKey: REJNRFYRIBYZEW-HIMNFQRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(1S,3S,5S,6S,8R)-6-Hydroxy-8-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(5E)-11-deoxy-6,11α-epoxy-Δ5-prostaglandin F1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5E)- and (5Z)-11-deoxy-6,11.alpha.-epoxy-.DELTA.5-prostaglandin F1.alpha. sodium salts: 6,11.alpha.-enol ether isomers of prostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a019
• 作为产物：
  描述：

  9-(dimethyl-tert-butylsilyl)prostaglandin F2α methyl ester 11,15-bis(trichloroethyl carbonate) 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (R)-5-[(1S,3S,5S,6S,8R)-6-Hydroxy-8-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5E)- and (5Z)-11-deoxy-6,11.alpha.-epoxy-.DELTA.5-prostaglandin F1.alpha. sodium salts: 6,11.alpha.-enol ether isomers of prostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a019