| 1610703-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1610703-10-0
• 化学式: C₁₂H₂₃N₅O₃
• 分子量: 285.346
• InChiKey: KZJHMOBSEKKRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid [2-(5-azidopentanoylamino)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成反应可对核酸进行普遍的合成后修饰并有效合成生物活性核酸结合物†

  摘要：

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01132e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 sodium azide 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成反应可对核酸进行普遍的合成后修饰并有效合成生物活性核酸结合物†

  摘要：

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01132e

文献信息

• NOVEL REAGENTS FOR UNIVERSAL SITE-SPECIFIC LABELING AND MODIFICATIONS OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160272669A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses a method of harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected to azide-alkyne cycloaddition to obtain various nucleic acid conjugates including a peptide-oligonucleotide conjugate (POC) with a high yield.

  本发明公开了一种利用多功能磷酰胺化反应将炔基/叠氮基团区域选择性地引入具有5′末端磷酸酯基团的后合成核酸的方法。在有或无铜存在的情况下，修改后的核酸经叠氮基-炔基环加成反应，得到各种核酸共轭物，包括高产率的肽-寡核苷酸共轭物（POC）。
• Endogenous Cell-Surface Receptor Modification by Metal Chelation-Assisted Pyridinium Oxime Catalyst
  作者：Vikram Thimaradka、Hayata Utsunomiya、Tomonori Tamura、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00541

  日期：2023.3.31

  activation mechanism allows efficient protein labeling even with >10-fold lower substrate concentrations than conventional reactions, thereby enabling highly selective and efficient cell-surface receptor modification in live cells.

  有机催化剂介导的酰基转移反应有望在生物环境中进行选择性蛋白质标记。然而，由于需要高浓度的底物，它们经常会出现脱靶反应和高背景信号。在这里，我们报告了一种由 His 标签/NiNTA 相互作用促进的新催化蛋白酰化策略。识别辅助激活机制允许有效的蛋白质标记，即使底物浓度比常规反应低 10 倍以上，从而在活细胞中实现高选择性和有效的细胞表面受体修饰。
• Concerted, Rapid, Quantitative, and Site-Specific Dual Labeling of Proteins
  作者：Amit Sachdeva、Kaihang Wang、Thomas Elliott、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja4129789

  日期：2014.6.4

  Rapid, one-pot, concerted, site-specific labeling of proteins at genetically encoded unnatural amino acids with distinct small molecules at physiological pH, temperature, and pressure is an important challenge. Current approaches require sequential labeling, low pH, and typically days to reach completion, limiting their utility. We report the efficient, genetically encoded incorporation of alkyne- and cyclopropene-containing amino acids at distinct sites in a protein using an optimized orthogonal translation system in E. coli. and quantitative, site-specific, one-pot, concerted protein labeling with fluorophores bearing azide and tetrazine groups, respectively. Protein double labeling in aqueous buffer at physiological pH, temperature, and pressure is quantitative in 30 mm.