(R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(5-trifluoromethyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid methyl ester | 870280-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(5-trifluoromethyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[5-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 870280-59-4
• 化学式: C₃₁H₂₂F₆N₄O₅S
• 分子量: 676.596
• InChiKey: BERCEZSFFRYDGR-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(5-trifluoromethyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(5-trifluoromethyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS
  [FR] INHIBITEURS CARBOXAMIDES D'AZOLE DE SYSTÈMES BACTÉRIENS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE DE TYPE III

  摘要：

  根据本发明，已经确定了抑制第III型蛋白分泌的化合物(I)的公式，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制第III型蛋白分泌和/或用于治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制第III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。公式(I)：

  公开号：

  WO2005113522A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid methyl ester 、 在 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以gave 9 mg (8%) of the title compound的产率得到(R)-3-benzylsulfanyl-2-{[5-[4-(5-trifluoromethyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carbonyl]amino}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial Type III protein secretion systems

  摘要：

  根据本发明，已经鉴定出了抑制III型蛋白质分泌的化合物，并提供了其使用方法。本发明的一个方面提供了在抑制III型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染方面有用的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物抑制III型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20050272784A1