N-Me,Boc-L-Trp-OMe | 1417318-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Me,Boc-L-Trp-OMe
• CAS: 1417318-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: RSLSFEIQBFQJOG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 1,8-di-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 N-Me,Boc-L-Trp-OMe 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl 2-methyl 3a-(3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl) (methyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-3,3a-dihydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075