N-(but-2-ynyl)-2-methylbenzenesulfonamide | 1361181-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1361181-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: IAPSVNLBXCPOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-2-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-3-(o-tolylsulfonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(but-2-ynyl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723

文献信息

• Secondary Phosphine Oxide–Gold(I) Complexes and Their First Application in Catalysis
  作者：Felix Schröder、Coralie Tugny、Elise Salanouve、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Delphine Moraleda、Yves Gimbert、Virginie Mouriès-Mansuy、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/om500568q

  日期：2014.8.11

  A series of new secondary phosphine oxide (SPO)–gold(I) complexes have been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Complexes exhibited dimeric structures interconnected by O–H···Cl hydrogen bonds. Their first use in homogeneous catalysis is reported and suggests a broad field of application in prototypical enyne cycloisomerization and hydroxy- and methoxycyclization reactions.

  已经合成了一系列新的仲氧化膦（SPO）-金（I）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。配合物表现出通过O–H··Cl氢键相互连接的二聚体结构。据报道它们在均相催化中的首次使用，并暗示了在典型的烯炔环异构化以及羟基和甲氧基环化反应中的广泛应用。