diphenyl (dibenzylamido)phosphate | 1118702-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (dibenzylamido)phosphate
• 英文别名: diphenyl dibenzylphosphoramidate；Diphenyl (dibenzylamido)phosphate；N-benzyl-N-diphenoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 1118702-19-4
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₃P
• 分子量: 429.455
• InChiKey: IOOCJHBGHNHHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (dibenzylamido)phosphate 、 四丁基氟化铵 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到C₁₄H₁₄FNO₂P^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  氟离子介导的磷酸酯、酰胺和磷酸酯的水解，生成氟化磷、氟化磷酰胺和膦酸单酯盐

  摘要：

  在用 THF 的 THF 溶液处理后，氟离子促进磷酸酯和酰胺水解生成氟代磷酸酯和磷酰胺氟酸单酯盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1198
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diphenyl (dibenzylamido)phosphate
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Conformational flexibility in amidophosphoesters: a CSD analysis completed with two new crystal structures of (C₆H₅O)₂P(O)<i>X</i> [<i>X</i> = NHC₇H₁₃ and N(CH₂C₆H₅)₂]
  作者：Banafsheh Vahdani Alviri、Mehrdad Pourayoubi、Abdul Ajees Abdul Salam、Marek Nečas、Arie van der Lee、Akshara Chithran、Krishnan Damodaran

  DOI：10.1107/s2053229619016619

  日期：2020.1.1

  The crystal structures of diphenyl (cycloheptylamido)phosphate, C₁₉H₂₄NO₃P or (C₆H₅O)₂P(O)(NHC₇H₁₃), (I), and diphenyl (dibenzylamido)phosphate, C₂₆H₂₄NO₃P or (C₆H₅O)₂P(O)[N(CH₂C₆H₅)₂], (II), are reported. The NHC₇H₁₃ group in (I) provides two significant hydrogen-donor sites in N—H...O and C—H...O hydrogen bonds, needed for a one-dimensional hydrogen-bond pattern along [100] in the crystal, while (II), with a (C₆H₅CH₂)₂N moiety, lacks these hydrogen bonds, but its three-dimensional supramolecular structure is mediated by C—H...π interactions. The conformational behaviour of the phenyl rings in (I), (II) and analogous structures from the Cambridge Structural Database (CSD) were studied in terms of flexibility, volume of the other group attached to phosphorus and packing forces. From this study, synclinal (±sc), anticlinal (±ac) and antiperiplanar (±ap) conformations were found to occur. In the structure of (II), there is an intramolecular C _ortho —H...O interaction that imposes a +sc conformation for the phenyl ring involved. For the structures from the CSD, the +sc and ±ap conformations appear to be mainly imposed by similar C _ortho —H...O intramolecular interactions. The large contribution of the C...H/H...C contacts (32.3%) in the two-dimensional fingerprint plots of (II) is a result of the C—H...π interactions. The differential scanning calorimetry (DSC) analyses exhibit peak temperatures (T _m) at 109 and 81 °C for (I) and (II), respectively, which agree with the strengths of the intermolecular contacts and the melting points.

  报告了二苯基（环庚基氨基）磷酸酯 C19H24NO3P 或 (C6H5O)2P(O)(NHC7H13) (I) 和二苯基（二苄基氨基）磷酸酯 C26H24NO3P 或 (C6H5O)2P(O)[N(CH2C6H5)2] (II) 的晶体结构。(I)中的 NHC7H13 基团在 N-H...O 和 C-H...O 氢键中提供了两个重要的氢供体位点，这是晶体中沿 [100] 形成一维氢键模式所必需的；而 (II) 中的 (C6H5CH2)2N 分子缺乏这些氢键，但其三维超分子结构是由 C-H...π 相互作用介导的。我们从灵活性、与磷相连的另一个基团的体积和堆积力等方面研究了(I)、(II)中苯基环的构象行为以及剑桥结构数据库（CSD）中的类似结构。研究发现，存在同侧（±sc）、反侧（±ac）和反珀尔平面（±ap）构象。在 (II) 的结构中，分子内的 C 正 -H...O相互作用，使相关苯环形成+sc构象。对于来自 CSD 的结构，+sc 和 ±ap 构象似乎主要是由类似的 C 正交 -H...O分子内相互作用。在 (II) 的二维指纹图谱中，C...H/H...C 接触（32.3%）的巨大贡献是 C-H...π 相互作用的结果。差示扫描量热法（DSC）分析表明，(II) 的峰值温度（T m）分别为 109 ℃ 和 81 ℃，这与分子间接触强度和熔点相吻合。
• Fluoride-ion-mediated Hydrolysis of Phosphoric Acid Esters, Amides, and Phosphorous Acid Esters Leading to Phosphorofluoridic, Phosphoramide Fluoridic, and Phosphonic Acid Monoester Salts
  作者：Toshiaki Murai、Tohru Takenaka、Shinsuke Inaji、Yusuke Tonomura

  DOI：10.1246/cl.2008.1198

  日期：2008.12.5

  Fluoride-ion-promoted hydrolysis of phosphoric acid esters and amides to give phosphorofluoridic and phosphoramide fluoridic acid monoester salts takes place upon treatment with a THF solution of T...

  在用 THF 的 THF 溶液处理后，氟离子促进磷酸酯和酰胺水解生成氟代磷酸酯和磷酰胺氟酸单酯盐。
• DBN hexafluorophosphate salts as convenient sulfonylating and phosphonylating agents
  作者：Caroline S. Jones、Steven D. Bull、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c6ob01854h

  日期：——

  Air-stable N-sulfonyl and N-phosphonyl DBN hexafluorophosphate salts have been synthesised under mild conditions as sulfonylating and phosphonylating agents. These salts are highly efficient in the sulfonylation and phosphonylation of a range of N- and O-nucleophiles to generate sulfonamides, sulfonate esters, phosphoramidates and phosphonate esters in good yields.

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。