cyclohexylborane | 45481-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexylborane
• 英文别名: Cyclohexylboran；Cyclohexylborane
• CAS: 45481-29-6
• 化学式: C₆H₁₃B
• 分子量: 95.9802
• InChiKey: VLJUMGOIDQJAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylborane 在 selenium 作用下， 生成 3,5-Dicyclohexyl-[1,2,4,3,5]triselenadiborolane
  参考文献：
  名称：

  Siebert,W.; Riegel,F., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1012 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  B-cyclohexylcatecholborane 在 aluminium hydride 作用下， 生成 cyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  Simple general synthesis of monoalkylboranes and their applicability for the preparation of mixed organoboranes via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00745a049
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 potassium cyanide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 cyclohexylborane 、 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.75h， 生成 cis-1-hydroxy-6,8-diisopropoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  HRV 3C蛋白酶抑制剂胸苷（2-carbathysanone）的2-亚甲基类似物的合成†

  摘要：

  该人鼻病毒（HRV）是普通感冒，为此，只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性，而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中，我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷（1）的2-亚甲基类似物，即2-carbathysanone（2）的合成和生物学评估，以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone（2）（以及相关类似物（±） -顺式- 23，（±） -顺式- 30，（±） - 31）没有抑制HRV 3C蛋白酶，这表明存在于（内半缩醛的功能- ） - thysanone（1）是用于抑制所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41951g

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Vannusals A and B: Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang、Philippe Dagneau、Andreas Lanver、Michael P. Jennings、Stellios Arseniyadis、Raffaella Faraoni、Dimitrios E. Lizos

  DOI：10.1021/ja100740t

  日期：2010.5.26

  strategy based on the SmI(2)-mediated ring closure utilized vinyl iodide (-)-26 and aldehyde fragment (+/-)-86 as key building blocks, whose lithium-mediated coupling led to isomeric coupling products (+)-87 and (-)-88 (as shown in Scheme 17 in the article). Intermediate (-)-88 was converted, via (-)-89 and (-)-90/(+)-91, to vannusal B structure 2 (as shown in Scheme 18 in the article), whose spectroscopic

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(
• Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels–Alder Reaction
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tomonari Sasage、Gen Yamada、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03451

  日期：2021.12.3

  We describe a synthetic method for a bicyclo[2.2.1]heptane skeleton with two oxy-functionalized bridgehead carbons. This method involves an intermolecular Diels–Alder reaction using 5,5-disubstituted 1,4-bis(silyloxy)-1,3-cyclopentadienes, the diene structure of which has never been synthesized. Furthermore, the intramolecular Diels–Alder reaction using a diene bearing a dienophile moiety at the C-5

  我们描述了一种具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架的合成方法。该方法涉及使用 5,5-二取代的 1,4-双（甲硅烷氧基）-1,3-环戊二烯的分子间 Diels-Alder 反应，其二烯结构从未被合成。此外，使用在 C-5 位带有亲二烯体部分的二烯的分子内 Diels-Alder 反应可以提供包含双环 [2.2.1] 庚烷骨架的三环碳骨架。新型双环[2.2.1]庚烷衍生物可用作有机合成化学的通用构件。
• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Milind V. Rangaishenvi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87067-0

  日期：1988.12

  Matteson's asymmetric synthesis via a one-carbon homologation of the pinanediol boronic esters with (dichloromethyl)lithium at −100°C results in the insertion of a chloromethyl group into the carboncarbon bond with > 99% diastereoselectivity. This procedure makes possible the asymmetric synthesis of the chiral moiety, RR′CH★B(OR″)2, providing an alternative route to chiral hydroboration for these

  Matteson的不对称合成是在-100°C下通过the烷二醇硼酸酯与（二氯甲基）锂的一碳同系物导致的，氯甲基以> 99％的非对映选择性插入到碳碳键中。该方法使得手性部分RR'CH ★ B（OR''）2的不对称合成成为可能，从而为这些有价值的手性中间体提供了另一种手性氢硼化的途径。不幸的是，该方法遭受了在the烷二醇手性助剂的回收中遇到的显着困难，使得这种不对称合成是不切实际的。幸运的是，对该问题的系统研究发现了从pin烷二醇硼酸酯中回收pin烷二醇的简便方法。
• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051405x

  日期：2005.9.1

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.
• Siebert,W.; Riegel,F., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1012 - 1018
  作者：Siebert,W.、Riegel,F.

  DOI：——

  日期：——