3-hydroxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-4(1H)-pyridone | 161175-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-4(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)pyridin-4-one
• CAS: 161175-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CFTXTDMJKJOEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-4(1H)-pyridone 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-4-methylthio-1-(2-phenylethyl)pyridinium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Faerber, M.; Osiander, H.; Severin, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-1-(2-phenylethyl)-4(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡喃-4-酮和3-羟基吡啶-4-酮衍生物作为HIV-1整合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219113225

文献信息

• Exploiting Natural Maltol for Synthesis of Novel Hydroxypyridone Derivatives as Promising Anti-Virulence Agents in Bactericides Discovery
  作者：Wan-Lin Xiao、Na Wang、Lin-Li Yang、Yu-Mei Feng、Pan-Long Chu、Jiao-Jiao Zhang、Shuai-Shuai Liu、Wu-Bin Shao、Xiang Zhou、Li-Wei Liu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00465

  日期：2023.5.3

  pathogenic bacteria. The antibacterial mechanism showed that it could considerably reduce various virulence factors (such as extracellular enzymes, biofilm, and T3SS effectors) and inhibit the expression of virulence factor-related genes. In addition, the control efficiency of compound B6 against rice bacterial leaf blight at 200 μg mL–1 was 46.15–49.15%, and their control efficiency was improved by approximately

  基于抑制细菌毒力因子的抗感染策略是开发新型抗菌药物以解决传统药物/农药杀菌活性引发的耐药性的重要方向。为了识别和获得更有效和多样化的毒力靶向分子，我们制备了一系列 3-hydroxy-2-methyl-1-pyridin-4-(1 H )-one衍生物并评估了它们的抗菌行为。化合物B 6表现出最高的生物活性，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值范围为 9m 10.03 至 30.16 μg mL –1对抗三种植物病原菌。抗菌机制表明它可以显着降低各种毒力因子（如细胞外酶、生物膜和T3SS效应子）并抑制毒力因子相关基因的表达。此外，复方B 6在200 μg·mL -1浓度下对水稻细菌性叶枯病的防效为46.15～49.15%，添加农药助剂后防效提高约12%。因此，开发了一类新的靶向细菌毒力因子的候选杀菌剂来控制植物细菌病害。
• Synthesis and structure-activity optimization of hydroxypyridinones against rhabdomyolysis-induced acute kidney injury
  作者：Jie Cen、Haiying Zhu、Chenggang Hong、Xi Zhang、Shuangrong Liu、Bo Yang、Yongping Yu、Yuanmei Wen、Ji Cao、Wenteng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115933

  日期：2024.1
• Faerber, M.; Osiander, H.; Severin, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 947 - 956
  作者：Faerber, M.、Osiander, H.、Severin, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Studies of 3-hydroxypyrane- 4-one and 3-hydroxy-pyridine-4-one Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Hajar Sirous、Afshin Fassihi、Simone Brogi、Giuseppe Campiani、Frauke Christ、Zeger Debyser、Sandra Gemma、Stefania Butini、Giulia Chemi、Alessandro Grillo、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian

  DOI：10.2174/1573406415666181219113225

  日期：2019.10.14

  antiretroviral compounds for treating HIV-1 infection by targeting HIV integrase (IN), a promising and well-known drug target against HIV-1, there is a growing need to increase the armamentarium against HIV, for avoiding the drug resistance issue. Objective: To develop novel HIV-1 IN inhibitors, a series of 3-hydroxy-pyrane-4-one (HP) and 3- hydroxy-pyridine-4-one (HPO) derivatives have been rationally designed

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP