(S,E)-n-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyl)but-3-enoate | 1353757-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-n-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyl)but-3-enoate
• 英文别名: butyl (E,2S)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pyrrolidin-1-ylbut-3-enoate
• CAS: 1353757-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: XBMRNHADVJUXPF-GRFAERAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-butyl N-benzyloxycarbonylalaninoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,E)-n-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyl)but-3-enoate 、 (S,E)-n-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-l-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates

  摘要：

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06074k

文献信息

• Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-<scp>l</scp>-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates
  作者：Eiji Tayama、Tomohito Igarashi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c1ob06074k

  日期：——

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid esters was shown to produce good yields with high enantioselectivities. The reaction proceeds via the formation of a non-racemic ammonium enolate without an external source of chirality.

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。