4-(2,6-dichlorophenyl)-8-methylsulfanyl-1,2-dihydro-3a,7,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalen-3-one | 909095-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorophenyl)-8-methylsulfanyl-1,2-dihydro-3a,7,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 909095-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄OS
• 分子量: 379.269
• InChiKey: NOUBVHHHEXUSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dichlorophenyl)-8-methylsulfanyl-1,2-dihydro-3a,7,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)-8-methylsulfinyl-1,2-dihydro-3a,7,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyrimido[4,5-c]pyridazines and 1,2-Dihydro-3a,7,9,9b-Tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-3-ones as Potent Inhibitors of Lymphocyte Specific Kinase (LCK)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10806
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基-2-(甲基硫代)嘧啶 在 过氧化苯甲酰 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(2,6-dichlorophenyl)-8-methylsulfanyl-1,2-dihydro-3a,7,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyrimido[4,5-c]pyridazines and 1,2-Dihydro-3a,7,9,9b-Tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-3-ones as Potent Inhibitors of Lymphocyte Specific Kinase (LCK)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10806

文献信息

• The development of novel 1,2-dihydro-pyrimido[4,5-c]pyridazine based inhibitors of lymphocyte specific kinase (Lck)
  作者：Mark Sabat、John C. VanRens、Todd A. Brugel、Jennifer Maier、Matthew J. Laufersweiler、Adam Golebiowski、Biswanath De、Vijayasurian Easwaran、Lily C. Hsieh、Jeff Rosegen、Steve Berberich、Eric Suchanek、Michael J. Janusz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.072

  日期：2006.8

  This communication details the synthesis, biological activity, and proposed binding mode of a novel class of tri-cyclic derivatives of 1,2-dihydro-pyrimido[4,5-c]pyridazines 1 and 2. The most potent analogs disclosed showed low nanomolar activity for the inhibition of Lck kinase. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.