3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid | 73245-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid
• 英文别名: 3-(2-hydroxyacetophenon-5-yl)-2-alanine；3-Acetyl-DL-tyrosin；3-Acetyl-L-tyrosine
• CAS: 73245-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QORSWSUKHPLZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid 、 3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.19%的产率得到3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-(2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lifitegrast 类似物的设计、合成和 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性评估

  摘要：

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02851-9

文献信息

• CD30 TARGETING ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen

  公开号：US20220193251A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to an antibody-drug conjugate (ADC) comprising: (a) Brentuximab, wherein Brentuximab comprises at the C-terminus of the light chains, the heavy chains or all of the heavy and light chains of the Brentuximab a recognition sequence for tubulin tyrosine ligase and a non-natural amino acid; and (b) at least one drug moiety; wherein a drug moiety is coupled to each of the non-natural amino acids via a linker. The present invention further relates to methods of producing same, pharmaceutical compositions comprising same as well as uses thereof.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物（ADC），包括：（a）Brentuximab，其中Brentuximab在轻链、重链或所有重链和轻链的C-末端具有识别微管蛋白酪氨酸连接酶的识别序列和非天然氨基酸；以及（b）至少一种药物基团；其中每个药物基团通过连接剂连接到每个非天然氨基酸上。本发明还涉及制备该ADC的方法、包含该ADC的制药组合物以及其用途。
• Site-specific orthogonal labeling of the carboxy terminus of α-tubulin in live cells
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US10071990B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A technique is provided to visualize microtubules in live cells that does not require genetic manipulation or microinjection. Moreover, this method also avoids perturbation of the endogenous microtubule network that occurs with taxol treatment. This technique exploits tyrosination and detyrosination of tubulin, a posttranslational modification cycle specific to the C-terminus of α-tubulin. Specifically, cells are grown in medium supplemented with a tyrosine derivative possessing a reactive functional group. The cellular enzyme tubulin tyrosine ligase attaches the unnatural amino acid to a single site on tubulin. Addition of fresh medium containing a suitably derivatized fluorophore then yields fluorescent tubulin, which incorporate into cellular microtubules. Importantly, the tubulin labeling approach demonstrated here does not detrimentally affect microtubule network or cell morphology. Thus we present a simple, robust labeling technique that allows microscopic analysis of microtubules in live cells.

  本研究提供了一种无需基因操作或显微注射即可观察活细胞中微管的技术。此外，这种方法还避免了紫杉醇处理对内源性微管网络的干扰。这种技术利用了微管蛋白的酪氨酸化和脱酪氨酸化，这是一种针对α-微管蛋白C末端的翻译后修饰周期。具体来说，细胞在添加了具有活性官能团的酪氨酸衍生物的培养基中生长。细胞中的微管蛋白酪氨酸连接酶将非天然氨基酸连接到微管蛋白上的一个位点上。然后加入含有适当衍生荧光团的新鲜培养基，产生荧光小管蛋白，并与细胞微管结合。重要的是，这里展示的微管蛋白标记方法不会对微管网络或细胞形态产生不利影响。因此，我们提出了一种简单、稳健的标记技术，可以对活细胞中的微管进行显微分析。
• Means and methods for site-specific functionalization of polypeptides
  申请人：LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：US10208084B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention provides means and methods for equipping a polypeptide of interest at its C-terminus with a versatile adaptor amino acid that allows the functionalization of the polypeptide of interest.

  本发明提供了在感兴趣的多肽的 C 端配备通用适配氨基酸的方法和手段，这种适配氨基酸可使感兴趣的多肽功能化。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Site-specific protein modification
  申请人：University of Medicine and Dentistry of New Jersey

  公开号：US20020106767A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Site-specific modified proteins and method for producing site-specific modified proteins using amino acid analogs are disclosed. Methods for labeling proteins at a desired site in the presence of nucleophilic side chains, including lysine and cysteine side chains, are also disclosed. Methods for labeling the site-specific modified proteins are also disclosed.

  本发明公开了位点特异性修饰蛋白质以及使用氨基酸类似物生产位点特异性修饰蛋白质的方法。还公开了在亲核侧链（包括赖氨酸和半胱氨酸侧链）存在的情况下在所需位点标记蛋白质的方法。还公开了标记位点特异性修饰蛋白质的方法。