3,4-bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene | 478239-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 3,4-bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 3,4-Bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4h-thieno-[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene；methyl 3-[4-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophen-3-yl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 478239-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S₃
• 分子量: 472.61
• InChiKey: VYKBNGMJRQSDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到3,4-bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Fotochromic Dihetarylethenes: XIX. Synthesis of 1,2-Dihetarylethenes with 2,5-Dihydrothiophene Bridge from Thieno[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  Reductive cyclization by McMurry method was performed with diketosulfide obtained by treating with Na2S of compound prepared by regioselective acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate with chloroacetyl chloride. As a result was synthesized a photochromic 1,2-dihetaryl-ethene where the fuzed rings are connected by a 2,5-dihydrothiophene ring. The oxidation of the latter provides 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide bridge.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000013143.33985.26
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 三氯化铝 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,4-bis-(2-methyl-5-methoxycarbonyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-3-yl)-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photochromic 1,2-Dihetarylethene Using Regioselective Acylation of Thienopyrroles

  摘要：

  [GRAPHICS]The influence of catalysts, acid chlorides, and solvents in the acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate was studied. Conditions for the regioselective acylation processes were found. Thienopyrrole-based photochrome was synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol026705i