methyl 2-[(R)-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate | 1210327-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(R)-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1210327-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: TVTBFQDGCZVTQY-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(R)-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate 、 苄胺 在 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3aR,6R,7S,7aR)-4-benzyl-7a-methyl-2-oxo-7-phenyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁内酯与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/ol100014m
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 在 C₃₀H₂₅F₆N₂O₂P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到methyl 2-[(R)-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐对丁烯化物的高度对映选择性直接烯丙基烷基化†

  摘要：

  已经开发出一种有效的不对称的β，γ-丁烯内酯的不对称乙烯基烯丙基烷基化与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的方法。使用基于手性环己烷的方酰胺-膦催化剂5e，可以以良好的优良产率（高达98％）和出色的立体选择性（87:13）构建包含相邻的季和叔手性中心的旋光性γ，γ-二取代丁烯化物。 –99：1博士，96–99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c5ra14667d

文献信息

• Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Butenolides with Morita−Baylis−Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Ji-Rong Huang、Jie Lei、Zhao-Feng Wang、Shi Chen、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol100014m

  日期：2010.2.19

  The direct asymmetric allylic alkylation of β,γ-butenolides with MBH carbonates to access γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary chiral centers has been presented in excellent stereoselectivities (86−96% ee, dr >95:5) and moderate to good yield (50−83%). Their synthetic utility has been well demonstrated by the facile construction of bicyclic lactones bearing 4−5

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。
• Highly enantioselective direct allylic alkylation of butenolides with Morita–Baylis–Hillman carbonates catalyzed by chiral squaramide-phosphine
  作者：Tian-Chen Kang、Xuan Zhao、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c5ra14667d

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous allylic alkylation of β,γ-butenolides with Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed. With a chiral cyclohexane-based squaramide-phosphine catalyst 5e, optically active γ,γ-disubstituted butenolides containing adjacent quaternary and tertiary chiral centers have been constructed in good-to-excellent yields (up to 98%) and excellent stereoselectivities (87 : 13–99 : 1

  已经开发出一种有效的不对称的β，γ-丁烯内酯的不对称乙烯基烯丙基烷基化与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的方法。使用基于手性环己烷的方酰胺-膦催化剂5e，可以以良好的优良产率（高达98％）和出色的立体选择性（87:13）构建包含相邻的季和叔手性中心的旋光性γ，γ-二取代丁烯化物。 –99：1博士，96–99％ee）。