(S)-7-Chloro-8-methoxy-3-methyl-1-(3-tributylstannanyl-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine | 131681-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-7-Chloro-8-methoxy-3-methyl-1-(3-tributylstannanyl-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: tributyl-[3-[(5S)-8-chloro-7-methoxy-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-yl]phenyl]stannane
• CAS: 131681-51-1
• 化学式: C₃₀H₄₆ClNOSn
• 分子量: 590.864
• InChiKey: BZIORQAEKCOWOB-FXAGWRDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Chloro-8-methoxy-3-methyl-1-(3-tributylstannanyl-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-(-)-7-chloro-8-methoxy-3-methyl-1-(3'-iodophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（TISCH）的合成和拆分： CNS D1多巴胺受体的高亲和力和选择性碘代配体。

  摘要：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]

  DOI：

  10.1021/jm00107a002
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 三丁基氯化锡 、 正丁基锂 、 四氢呋喃 生成 (S)-7-Chloro-8-methoxy-3-methyl-1-(3-tributylstannanyl-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  CHUMPRADIT, S.;KUNG, M. P.;KUNG, H. F., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N, C. 347-348

  摘要：

  DOI：