(1S,2S,6R,7S,8R,9R)-10,12-Dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-6,8-diol | 113965-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,6R,7S,8R,9R)-10,12-Dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-6,8-diol
• CAS: 113965-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MZAXDKHAICGZLE-DAORTFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,8R,9R)-10,12-Dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-6,8-diol 在 manganese(IV) oxide 、 jones reagent 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,6R,7S,9R)-6-Benzenesulfonylmethyl-6-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Isobe, Minoru; Fukami, Naoki; Nishikawa, Toshio, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 521 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8R,9R)-8-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-6-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 (1S,2S,6R,7S,8R,9R)-10,12-Dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3