7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene | 82095-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene
• 英文别名: [7-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-7-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 82095-32-7
• 化学式: C₉H₈F₆O₆S₂
• 分子量: 390.281
• InChiKey: UBQMLQZBEFBENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene 在 甲基碘化镁 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 anti-7-Iod-2-norbornen
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Antonio Garcia; Rios, Iluminada Espada; Barcina, Jose Osio, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 982 - 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 双环[2,2,1]庚烯-7-酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到7,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Antonio Garcia; Rios, Iluminada Espada; Barcina, Jose Osio, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 982 - 989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity in the reactions of less stable carbocations with magnesium halides in aprotic solvents. A theoretical approach to the constant selectivity principle
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、E. Teso Vilar、A. García Fraile、J. Osío Barcina、L.R. Subramanían

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00388-o

  日期：1995.6

  and 4-camphenyl triflate (4a) in carbon disulfide or diethyl ether with added MgI2 and MgBr2 yields a mixture of the corresponding halides 5b-e, 6b-c, 7b-c and 8b-c. The ionization of the triflate group is favoured by coordination with the magnesium halides. The reaction with MgI2 was found to be second-order and is about 50 times more reactive than MgBr2. The selectivities of the intermediate cations

  7,7-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-降冰片烯（1a），1-三氟甲基磺酰氧基-1-苯基乙烯（2a），2-甲基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯（3a）和4-camphenyl triflate的溶剂分解（4a）在添加了MgI 2和MgBr 2的二硫化碳或乙醚中，产生相应的卤化物5b-e，6b-c，7b-c和8b-c的混合物。与卤化镁的配位有利于三氟甲磺酸酯基团的电离。已发现与MgI 2的反应是二级反应，反应活性是MgBr 2的约50倍。中间阳离子5-8的选择性尽管溶剂分解速率相差十次以上的三次幂，但是朝向亲核试剂的MgI 2和MgBr 2几乎是恒定的。给出了恒定选择性原理的理论解释。
• GARCIA, MARTINEZ, A.;ESPADA, RIOS, I.;OSIO, BARCINA, J.;MONTERO, HERNANDO+, CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 982-989
  作者：GARCIA, MARTINEZ, A.、ESPADA, RIOS, I.、OSIO, BARCINA, J.、MONTERO, HERNANDO+

  DOI：——

  日期：——