((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 118620-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: ((4R,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；(4R,5R)-5-(4-methoxybezyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol；(2R,3R)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-butan-1-ol；[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 118620-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HHOQMOKXOCHJEI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl (4R,5R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin a的全合成通过硫醇锂引发的Michael-aldol串联环化反应进行。

  摘要：

  合成（-）-Neplanocin A（1），S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。该合成的特征是通过烯醇锂的分子内醇醛羟醛缩合反应的分子内醛醇缩合反应，形成的新霉素A的五元环的立体选择性构建，该烯醇式锂通过共轭加成硫醇锂而产生。由D-甘露糖醇制备的TBS保护的手性ω-氧代-α，β-不饱和酯16在-20℃下用1.2当量苄基硫醇锂的THF溶液处理，得到三种可分离的环化产物，收率和立体选择性好。在保护基团转化之后，通过氧化成亚砜并随后热消除，除去21的苄基硫烷基部分，得到所需的双键。通过30的官能团转化，完成了（-）-neplanocin A（1）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo016090n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合合成含有Sorangicin C1–C15亚基的Sohydroicin A的二氢吡喃核芯，利用金（I）催化的烯丙醇环化

  摘要：

  公开了一种趋向于松果霉素A C1-C15亚基的收敛途径。关键步骤包括：使用α-氯硫化物形成碳-碳键，内部炔的区域选择性加氢锆化以制备三取代的碘代烯烃，使用Myers-Movassaghi方案形成丙二烯，使用Noyori催化剂立体选择性还原烯丙基和炔丙基酮，和金（I）催化的β-羟基丙二烯环化反应以构建二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01743

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Enantioselective Total Synthesis of Peloruside A:  A Potent Microtubule Stabilizer
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu、Jae-Hun Kim、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol703091b

  日期：2008.3.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-peloruside A (1) is described. Peloruside A (1) is a potent microtubule stabilizer with significant clinical potential. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C24 segment 3 by a novel aldol protocol followed by Yamaguchi macrolactonization of the resulting seco-acid, selective methylation of hemi-ketal and removal

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。
• Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji-Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans
  作者：Martin Arthuis、Rodolphe Beaud、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.201205479

  日期：2012.10.15

  Hydrogen bonds can play a prominent role in organometallic catalysis, as shown for the title reaction, in which a counteranion directs the cyclization through the formation of hydrogen bonds that likely involve a proton of the π‐allyl/palladium species itself. The reaction allows access to four out of the eight stereoisomers of 2,5‐disubstitued 3‐hydroxy‐tetrahydrofurans and thus fragments of complex

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。
• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5
• The first total synthesis of naturally occurring (+)-gymnasterkoreayne F and its enantiomer
  作者：Adriano Carpita、Silvia Braconi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.015

  日期：2005.7

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-gymnasterkoreayne F and its enantiomer is reported. The seven-step route to these two polyacetylenes in enantiomerically pure form involves the use of (+)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol and (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol, respectively, as the starting material and a Cadiot-Chodkiewicz reaction as a key step. The absolute configuration of (+)-gymnasterkoreayne F has been confirmed to be (2E,8S,Z). The natural product and its enantiomer have been found to exhibit modest cytotoxicity against the 60 human tumor cell lines of the National Cancer Institute. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.