trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester | 851485-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate；1-Methyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2-dihydronaphthalene；(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 851485-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 292.279
• InChiKey: XMOVYXNTQGRBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 、 水 、 C₁₁H₁₅NO 、 caesium carbonate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl-4 tetralone-2
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination

  摘要：

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY

  DOI：

  10.1126/science.abl7854
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中顺式二苯胺的电环化：制备芳基和杂芳基稠合香豆素的一种新型多功能合成方法。

  摘要：

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。

  DOI：

  10.1039/b912887e

文献信息

• LIC-KOR promoted formation of conjugated dienes as useful building blocks for palladium-catalyzed syntheses
  作者：Annamaria Deagostino、Manuele Migliardi、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.044

  日期：2005.3

  It is demonstrated that α,β-unsaturated acetals can be considered a synthetic tool for transforming carbonyl derivatives into cheap and easily accessible starting materials for the construction of various and more complex structures. The lithium–potassium mixed superbase LIC-KOR induces a conjugate elimination reaction that converts α,β-unsaturated acetals into 1E-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These derivatives

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。
• Nickel-catalyzed trifluoromethylthiolation of Csp²–O bonds
  作者：Alexander B. Dürr、Guoyin Yin、Indrek Kalvet、François Napoly、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1039/c5sc03359d

  日期：——

  A computationally guided development of the first efficient protocol to trifluoromethylthiolate aryl and vinyl Csp²–O bonds is presented, showcasing important reactivity requirements for the introduction of potentially reactive functional groups under homogeneous Ni-catalysis.

  通过计算引导的方法开发了第一个有效的三氟甲硫基芳基和乙烯基Csp²–O键的协议，展示了在均相Ni催化下引入潜在反应性功能团的重要反应性要求。
• Rapid Access to Multisubstituted Acrylamides from Cyclic Ketones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202201239

  日期：2022.4.19

  A palladium/norbornene-catalyzed vicinal difunctionalization of enol triflates has been developed for rapid, modular and regioselective synthesis of multisubstituted acrylamides from simple ketones. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and the use of bulky secondary amide-derived norbornenes appears to be a key parameter to maintain high efficiency and selectivity.

  已经开发了钯/降冰片烯催化的烯醇三氟甲磺酸酯的邻位双官能化，用于从简单的酮快速、模块化和区域选择性地合成多取代丙烯酰胺。该反应具有广泛的官能团耐受性，使用大体积仲酰胺衍生的降冰片烯似乎是保持高效率和选择性的关键参数。