5-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-pentanal | 868367-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-pentanal
• 英文别名: 5-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)pentanal
• CAS: 868367-00-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VPHMYOFKFHJODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-pentanal 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-8-(N'-methyl-N'-phenylamino)methylene-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-hydroxypentyl)pyrrolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  将束缚的非芳族碳亲核试剂加到化学选择性活化的酰胺上。

  摘要：

  [反应：见正文]为了开发合成多环生物碱的新方法，我们成功地将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺添加到酰胺生成的亚胺离子上。由于其较高的氧化态，与标准的曼尼希单环化反应相比，此类亚胺具有潜在的双环化作用，但尚未开发出优势。我们在此报道了将束缚的非芳香族碳亲核试剂添加到活化酰胺中以产生具有内环或外环氮的各种环大小的烯胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol0516519