N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(4-methoxybenzyl)-L-serine | 465511-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(4-methoxybenzyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 465511-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: BSLYUUBJBMMHNL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(4-methoxybenzyl)-L-serine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到{benzyl-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxybenzyloxy)propionyl]amino}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE

  摘要：

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：

  公开号：

  WO2004089915A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propionic acid tert-butyl ester 在 KSF clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(4-methoxybenzyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土：一种用于叔丁基酯化学选择性水解的新型试剂

  摘要：

  在回流乙腈中使用蒙脱石 KSF 以高产率实现了叔丁酯的温和和高选择性水解。该方法与分子中存在的各种保护和官能团兼容，例如 BOC、Cbz、炔丙基、烯丙基、苄基、叔丁基醚、烯丙基、甲基和苄基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25335

文献信息

• Piperazine derivative renin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040214832A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  本发明涉及哌嗪衍生物，它们的制备和用途作为肾素抑制剂。