4-acetylamino-5-bromophthalodinittrile | 329308-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-5-bromophthalodinittrile
• 英文别名: N-(2-bromo-4,5-dicyanophenyl)acetamide；4-acetylamino-5-bromophthalodinitrile；5-acetylamino-4-bromophthalodinitrile
• CAS: 329308-83-0
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃O
• 分子量: 264.081
• InChiKey: CXQQVHDZRPPMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-5-bromophthalodinittrile 在 aq. NaOH 作用下， 以 melt 为溶剂， 生成 copper tetra-4-amino-tetra-5-bromophthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Balakirev; Maizlish; Shaposhnikov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 4, p. 623 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-acetylamino-5-bromophthalodinittrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑环化酞菁的合成及光物理、电化学和理论研究

  摘要：

  通过苯并噻唑二腈的环四聚反应合成了具有退火噻唑环的酞菁。三种类型的具有邻位构型的二腈由双取代苯胺制备，它们的环化导致酞菁骨架中所有可能的退火模式。实现了在大环外围被甲基或叔丁基取代基的进一步取代，以提高溶解度或允许目标分子的进一步衍生化。由于更高的离域性，特征 UV/Vis 光谱 Q 带移至更高的波长（712-729 nm），并且与等电子萘酞菁相比，荧光量子产率增加。所研究的酞菁的聚集特性取决于异构体的类型。还研究了退火模式对氧化还原电位的影响。将实验数据与通过 DFT 计算获得的理论值进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500785

文献信息

• Bifunctional octasubstituted phthalocyanines. Synthesis and properties
  作者：G. P. Shaposhnikov、V. E. Maizlish、V. P. Kulinich

  DOI：10.1134/s1070363207010215

  日期：2007.1

  Data on the synthesis of bifunctional octasubstituted phthalocyanines are reported. Some specificities of their electronic absorption spectra, thermal stability, and other properties, depending on the substituent nature and central metal ion, are revealed.
• ——
  作者：V. E. Maizlish、A. E. Balakirev、O. V. Shishkina、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1023/a:1012303522618

  日期：——

  Tetra(5-acetylamino-4-phenoxy)-, tetra(5-benzoylamino-4-phenoxy)-, and tetra(5-octanoylamino-4-phenoxy)phthalocyanines are synthesized, and their electronic absorption spectra are studied.