L-Phe-α-L-Lys-O-t-Bu | 135257-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-α-L-Lys-O-t-Bu
• 英文别名: L-Phenylalanyl-L-lysine-tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 135257-24-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₃
• 分子量: 349.473
• InChiKey: IBYDNQWKVDBGJN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酸乙酯 、 L-Phe-α-L-Lys-O-t-Bu 在 lipase Pseudomonas sp 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-6-acetamido-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective acylation of peptides catalyzed by lipases in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00016a091
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-Phe-α-L-Lys-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.

  摘要：

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.3067

文献信息

• GARDOSSI, LUCIA;BIANCHI, DANIELE;KLIBANOV, ALEXANDER M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N6, C. 6328-6329
  作者：GARDOSSI, LUCIA、BIANCHI, DANIELE、KLIBANOV, ALEXANDER M.

  DOI：——

  日期：——