[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1441063-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1441063-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₉
• 分子量: 462.416
• InChiKey: IBZUZYKVPASFGB-YMPSLQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-1-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]inosine 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-oxo-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化加成后的三键。用MovVinyl和相关基团保护内酰胺，酰亚胺和核苷

  摘要：

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo4006409