5-(3-phenylacetylenylphenyl)dipyrromethane | 628290-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-phenylacetylenylphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-[[3-(2-phenylethynyl)phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 628290-74-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: TVOOAXKEDGSSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-phenylacetylenylphenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 以42%的产率得到5-(3-phenylacetylenylphenyl)-4,6-dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  掺入内消旋取代的二吡啶配体的苯乙炔棒的合成，结构和光谱学。

  摘要：

  描述了一系列含有二吡咯亚甲基（双吡啶）配体的苯基乙炔杆状分子的合成，结构和光谱表征。尽管通过联吡啶螯合剂的存在使苯基乙炔基部分的荧光猝灭，但是苯基乙炔基基团与成卟啉的二吡喃基部分的结合产生了对于这些化合物的富吸收光谱。已经制备了这些配体的Cu（2+）和Fe（3+）配合物，并且使用单晶X射线衍射对其中的三种化合物进行了结构表征。与迄今为止描述的其他八面体金属-双吡啶配合物不同，其中一种铁配合物在固态中表现出理想的三重对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305041
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(3-phenylacetylenylphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  掺入内消旋取代的二吡啶配体的苯乙炔棒的合成，结构和光谱学。

  摘要：

  描述了一系列含有二吡咯亚甲基（双吡啶）配体的苯基乙炔杆状分子的合成，结构和光谱表征。尽管通过联吡啶螯合剂的存在使苯基乙炔基部分的荧光猝灭，但是苯基乙炔基基团与成卟啉的二吡喃基部分的结合产生了对于这些化合物的富吸收光谱。已经制备了这些配体的Cu（2+）和Fe（3+）配合物，并且使用单晶X射线衍射对其中的三种化合物进行了结构表征。与迄今为止描述的其他八面体金属-双吡啶配合物不同，其中一种铁配合物在固态中表现出理想的三重对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305041

文献信息

• 22π Smaragdyrin Molecular Conjugates with Aromatic Phenylacetylenes and Ferrocenes:  Syntheses, Electrochemical, and Photonic Properties
  作者：Rajneesh Misra、Rajeev Kumar、Tavarekere K. Chandrashekar、C. H. Suresh、Amit Nag、Debabrata Goswami

  DOI：10.1021/ja0628295

  日期：2006.12.1

  pi-electron delocalization is extended to all the heterocyclic rings. The two-photon absorption cross section (TPA) values sigma(2) measured through the open aperture Z-scan method, increases linearly with enhanced pi-electron delocalization for the smaragdyrins containing phenylacetylene substituents. The meta branching of substituents decreases sigma(2) values. Introduction of Rh(I) to the smaragdyrin

  报道了一系列 22pi smaragdyrins 及其相应的带有苯乙炔取代基和二茂铁取代基的 Rh(I) 衍生物的合成、光谱、电化学和三阶非线性光学敏感性。合成策略涉及适当的二吡咯甲烷和氧杂三吡喃的 [3 + 2] 酸催化氧化偶联反应。在氧化偶联反应之前，将所需的内消旋取代基，例如苯乙炔基苯基和二茂铁，结合到二吡咯甲烷单元中。smaragdyrin 缀合物的光学吸收、发射特性和量子产率取决于取代基的性质、连接基团的性质和间隔长度。DFT 水平的理论研究表明，电子的高度离域化仅限于游离碱的五个可用杂环中的四个。然而，在 Rh(I) 金属化后，π 电子离域扩展到所有杂环。通过开孔 Z 扫描方法测量的双光子吸收截面 (TPA) 值 sigma(2) 随含有苯乙炔取代基的 smaragdyrins 的增强 pi 电子离域而线性增加。取代基的间位支化会降低 sigma(2) 值。将 Rh(I) 引入
• Modified (22π) Smaragdyrins with Large Two-Photon Absorption Cross Section:  A Structure Function Correlation
  作者：Rajneesh Misra、Rajeev Kumar、Tavarekere K. Chandrashekar、Amit Nag、Debabrata Goswami

  DOI：10.1021/ol052809s

  日期：2006.2.1

  Two-photon absorption (TPA) cross-section values for a series of 22 pi smaragdyrins bearing phenylacetylenylphenyl and [(phenylacetylenyl)phenylacetylenyl]phenyl meso links and their Rh(I) derivatives are reported.