(1S,5S,8S)-4-(4'-Bromophenyl)-8-hydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-one | 325692-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,8S)-4-(4'-Bromophenyl)-8-hydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-3-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 325692-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: QWGRPCKHYQFRAJ-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8S)-4-(4'-Bromophenyl)-8-hydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 rac-(1S*,2S*,6R*,8R*)-5-(p-Bromophenyl)-9-ethyl-3,11-dioxa-4,10-diazatricyclo[6.3.0^1,8.0^2,6]undeca-4,9-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to bis-isoxazolines using a latent form of cyclopentadienone

  摘要：

  我们描述了一系列外消旋和同手性4-烷基和4-芳基-8-羟基-2-氧-3-氮杂双环[3.3.0]八烯-6-酮（异噁唑啉）的合成，这些化合物是通过烷基和芳基氰氧化物与4-烷氧基环戊烯-2-酮之间的1,3-偶极环加成反应获得的。通过去除8-羟基并随后的额外环加成反应，得到了5,9-取代-3,11-二氧-4,10-二氮三环[6.3.01,8.02,6]十一烯-4,9-二酮（双异噁唑啉），这些化合物在形式上来源于环戊二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b005520o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene-1-yl acetate 在 sodium hypochlorite 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1S,5S,8S)-4-(4'-Bromophenyl)-8-hydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to bis-isoxazolines using a latent form of cyclopentadienone

  摘要：

  我们描述了一系列外消旋和同手性4-烷基和4-芳基-8-羟基-2-氧-3-氮杂双环[3.3.0]八烯-6-酮（异噁唑啉）的合成，这些化合物是通过烷基和芳基氰氧化物与4-烷氧基环戊烯-2-酮之间的1,3-偶极环加成反应获得的。通过去除8-羟基并随后的额外环加成反应，得到了5,9-取代-3,11-二氧-4,10-二氮三环[6.3.01,8.02,6]十一烯-4,9-二酮（双异噁唑啉），这些化合物在形式上来源于环戊二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b005520o