methyl (5S, 6R)-5,6-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1185040-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S, 6R)-5,6-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (5S,6R)-5,6-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1185040-42-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CKXPDBQJRBAZJI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S, 6R)-5,6-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以130 mg的产率得到methyl (5S,6R)-5,6-(cyclicsulfate)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯环状二醇与硫酰氯的反应†

  摘要：

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00042k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-3-carboxylate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (5S, 6R)-5,6-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b

文献信息

• Regiodivergent Addition of Phenols to Allylic Oxides: Control of 1,2- and 1,4-Additions for Cyclitol Synthesis
  作者：Matthew J. Moschitto、David N. Vaccarello、Chad A. Lewis

  DOI：10.1002/anie.201410228

  日期：2015.2.9

  Control of 1,2‐ and 1,4‐addition of substituted phenols to allylic oxides is achieved by intercepting palladium π‐allyl complexes. The interconversion of palladium complexes results in the total synthesis of MK 7607, cyathiformine B type, streptol, and a new cyclitol.

  通过拦截钯π-烯丙基络合物，可以控制取代酚向烯丙基氧化物的1,2-和1,4-加成。钯配合物的相互转化导致MK 7607，Byathiformine B型，链亲和素和新的环糖醇的全合成。